4-<1,3-Diphenyl-pyrazol-5-yl>-benzaldehyd | 71945-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-<1,3-Diphenyl-pyrazol-5-yl>-benzaldehyd
• 英文别名: 4-(2,5-diphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-benzaldehyde；4-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 71945-46-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: QFOQQURPIZZHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<1,3-Diphenyl-pyrazol-5-yl>-benzoylchlorid 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALMBERG R. B.; SIEGRIST A. E., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 6, 1816-1853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formyl Substituent at C-4 of Pyrazoles: A Temporary Protecting Group for Regioselective Palladium-Catalyzed Direct Arylation at C-5
  作者：Imen Smari、Chiraz Youssef、Kedong Yuan、Anissa Beladhria、Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201301593

  日期：2014.3

  Pyrazoles with an aldehyde function at C-4 underwent a palladium-catalyzed direct arylation reaction to provide a regioselective approach to 5-aryl-substituted pyrazoles. The reaction proceeds in moderate to high yields with a variety of aryl bromides in the presence of 2 mol-% of Pd(OAc)2 as the catalyst. The use of an aldehyde function at C-4 of the pyrazoles presents several advantages: (1) 4-formylpyrazoles

  在 C-4 上具有醛官能团的吡唑经历了钯催化的直接芳基化反应，为 5-芳基取代的吡唑提供了区域选择性方法。在 2 mol% Pd(OAc) 2 作为催化剂存在下，该反应以各种芳基溴化物以中等至高产率进行。在吡唑的 C-4 上使用醛官能团有几个优点：(1) 4-甲酰基吡唑很容易从肼衍生物、酮和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 制备，(2) 区域选择性的控制吡唑的 C-5 芳基化，(3) 醛取代基可以很容易地转化为各种各样的其他取代基，(4) 甲酰基可以被认为是临时保护基团，因为它可以通过以下方式去除直截了当的反应。