(1R,2S,5R,6S)-2,6-Bis-(2-methoxymethoxy-ethoxy)-3,3,7,7-tetramethyl-bicyclo[3.3.1]nonane | 128104-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R,6S)-2,6-Bis-(2-methoxymethoxy-ethoxy)-3,3,7,7-tetramethyl-bicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 128104-16-5
• 化学式: C₂₁H₄₀O₆
• 分子量: 388.545
• InChiKey: VESDTBYRXIAMOM-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S)-2,6-Bis-(2-methoxymethoxy-ethoxy)-3,3,7,7-tetramethyl-bicyclo[3.3.1]nonane 在 盐酸 、 sodium hydride 、 氟硼酸钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (+)-(1R,4S,12S,15R,17R,20S,28S,31R)-3,3,13,13,19,19,29,29-octamethyl-5,8,11,21,24,27-hexaoxapentacyclo<26.4.0.0^4,31.0^12,17.0^15,20>dotriacontane
  参考文献：
  名称：

  酶催化水解制备光学活性双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇和3,3,7,7-四甲基双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇的简便方法及对映体识别行为具有这些二醇作为手性亚基的冠醚和 Podands

  摘要：

  使用来自圆柱假丝酵母的脂肪酶水解 2,6-二乙酰氧基双环 [3.3.1] 壬烷 (5) 得到 (+)-(1S,2R,5S,6R)-6-乙酰氧基双环 [3.3.1]nonan-2-ol ( 4) 具有 81% ee 和 (-)-(1R,2S,5R,6S)-5 具有 95% ee，以及猪肝酯酶催化的 2,6-二乙酰氧基-3,3,7,7-四甲基双环水解[3.3.1]壬烷 (9) 得到 (-)-(1S,2R,5S,6R)-3,3,7,7-四甲基双环 [3.3.1] 壬烷-2,6-二醇 (7)，其中 96 %ee和(+)-(1R,2S,5R,6S)-9与86%ee 通过氢化铝锂还原，(+)-4和(-)-5转化为(+)-双环[3.3。 1]壬烷-2,6-二醇 (3) 和 (-)-3 分别具有高光学纯度，(+)-7 由 (+)-9 获得。使用这些光学活性二醇 3 和 7 作为手性亚基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3523
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,5R)-3,3,7,7-tetramethylbicyclo<3.3.1>nonane-2,6-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,2S,5R,6S)-2,6-Bis-(2-methoxymethoxy-ethoxy)-3,3,7,7-tetramethyl-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  酶催化水解制备光学活性双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇和3,3,7,7-四甲基双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇的简便方法及对映体识别行为具有这些二醇作为手性亚基的冠醚和 Podands

  摘要：

  使用来自圆柱假丝酵母的脂肪酶水解 2,6-二乙酰氧基双环 [3.3.1] 壬烷 (5) 得到 (+)-(1S,2R,5S,6R)-6-乙酰氧基双环 [3.3.1]nonan-2-ol ( 4) 具有 81% ee 和 (-)-(1R,2S,5R,6S)-5 具有 95% ee，以及猪肝酯酶催化的 2,6-二乙酰氧基-3,3,7,7-四甲基双环水解[3.3.1]壬烷 (9) 得到 (-)-(1S,2R,5S,6R)-3,3,7,7-四甲基双环 [3.3.1] 壬烷-2,6-二醇 (7)，其中 96 %ee和(+)-(1R,2S,5R,6S)-9与86%ee 通过氢化铝锂还原，(+)-4和(-)-5转化为(+)-双环[3.3。 1]壬烷-2,6-二醇 (3) 和 (-)-3 分别具有高光学纯度，(+)-7 由 (+)-9 获得。使用这些光学活性二醇 3 和 7 作为手性亚基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3523