methyl 4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoate | 1596345-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)benzoate
• CAS: 1596345-48-0
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: MCHKDZZBBSPSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  电化学使吡唑啉氧化芳构化

  摘要：

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。

  DOI：

  10.1039/d3ob00671a

文献信息

• Formyl Substituent at C-4 of Pyrazoles: A Temporary Protecting Group for Regioselective Palladium-Catalyzed Direct Arylation at C-5
  作者：Imen Smari、Chiraz Youssef、Kedong Yuan、Anissa Beladhria、Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201301593

  日期：2014.3

  Pyrazoles with an aldehyde function at C-4 underwent a palladium-catalyzed direct arylation reaction to provide a regioselective approach to 5-aryl-substituted pyrazoles. The reaction proceeds in moderate to high yields with a variety of aryl bromides in the presence of 2 mol-% of Pd(OAc)2 as the catalyst. The use of an aldehyde function at C-4 of the pyrazoles presents several advantages: (1) 4-formylpyrazoles

  在 C-4 上具有醛官能团的吡唑经历了钯催化的直接芳基化反应，为 5-芳基取代的吡唑提供了区域选择性方法。在 2 mol% Pd(OAc) 2 作为催化剂存在下，该反应以各种芳基溴化物以中等至高产率进行。在吡唑的 C-4 上使用醛官能团有几个优点：(1) 4-甲酰基吡唑很容易从肼衍生物、酮和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 制备，(2) 区域选择性的控制吡唑的 C-5 芳基化，(3) 醛取代基可以很容易地转化为各种各样的其他取代基，(4) 甲酰基可以被认为是临时保护基团，因为它可以通过以下方式去除直截了当的反应。