α-(6-chlorohexa-1,2-dien-3-yl)-γ-butyrolactone | 1221896-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-(6-chlorohexa-1,2-dien-3-yl)-γ-butyrolactone
• CAS: 1221896-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: HGZNSUIMLCENRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(6-chlorohex-2-ynyloxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到α-(6-chlorohexa-1,2-dien-3-yl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  酰胺的意外亲电重排：立体挑战性的替代内酯的立体选择。

  摘要：

  惊喜，惊喜！意外的骨骼重排被发展为具有挑战性取代模式的α-烯丙基和烯丙基内酯的化学和立体选择性合成（请参阅方案； EWG =吸电子基团）。探讨了该反应的一般性，独特性和合成潜力，并提出了机理。

  DOI：

  10.1002/anie.200906416