1-chlorodec-9-en-5-one | 75326-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chlorodec-9-en-5-one
• CAS: 75326-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: PASPJXLZIMYILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorodec-9-en-5-one 在 盐酸羟胺 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(1R*,5R*)-8-aza-7-oxatricyclo[6.4.0.01,5]dodecane
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成反应合成螺环胺

  摘要：

  将含有氯化物和烯烃的脂肪族酮与羟胺加热，以促进级联，串联缩合成肟，环化成硝酮和将1,3-偶极环加成成三环异恶唑烷，形成单一的立体异构体。当三个原子将酮和亲二氟体连接形成五元环时，获得了单一的区域异构体，但除非末端酯位于烯烃上，否则混合物中的四个原子会形成链状异构体。产品中的N–O键可以还原为螺环胺和二胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00959
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 5-溴-1-戊烯 在 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 以77%的产率得到1-chlorodec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成反应合成螺环胺

  摘要：

  将含有氯化物和烯烃的脂肪族酮与羟胺加热，以促进级联，串联缩合成肟，环化成硝酮和将1,3-偶极环加成成三环异恶唑烷，形成单一的立体异构体。当三个原子将酮和亲二氟体连接形成五元环时，获得了单一的区域异构体，但除非末端酯位于烯烃上，否则混合物中的四个原子会形成链状异构体。产品中的N–O键可以还原为螺环胺和二胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00959

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic Amines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Azomethine Imines
  作者：Anthony Choi、Jemma Castle、Rungroj Saruengkhanphasit、Iain Coldham

  DOI：10.1055/s-0039-1691588

  日期：2020.4

  ketone starting materials with a halide leaving group and an alkene were prepared in one step and heated with glycine or glycine esters to promote a tandem imine formation, cyclization, and dipolar cycloaddition cascade. The chemistry was also feasible with acetylhydrazide. In each case a single stereoisomer of the tricyclic amine or pyrazolidine product was formed and the stereochemistry was verified by

  一步制得具有卤化物离去基团和烯烃的简单酮原料，并与甘氨酸或甘氨酸酯一起加热，以促进串联亚胺的形成，环化和偶极环加成级联反应。该化学用乙酰肼也可行。在每种情况下，形成三环胺或吡唑烷产物的单一立体异构体，并通过单晶X射线衍射验证立体化学。当与甘氨酸的反应（由于CO 2的损失而发生的反应）不成功时，可以通过交叉复分解促进级联过程，从而得到提供更具反应性的双极性亲核试剂的乙烯基砜原料。吡唑烷的还原裂解得到螺环二胺产物。
• Preparation of functionalized ketones via low temperature grignard reaction
  作者：Marcel K. Eberle、Gerard G. Kahle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92590-5

  日期：1980.1

  δ-Chloroketones and 5-oxo-9-decenoic acid methyl ester were prepared from 5-chlorovaleryl chloride and methyl 4-(chloroformyl)-butyrate via Grignard reaction in tetrahydrofuran at −70°.

  在四氢呋喃中于70°C下通过Grignard反应由5-氯戊酰氯和4-（氯甲酰基）丁酸甲酯制备δ-氯酮和5-oxo-9-癸烯酸甲酯。
• EBERLE M. K.; KAHLE G. G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 24, 2303-2304
  作者：EBERLE M. K.、 KAHLE G. G.

  DOI：——

  日期：——