3-(ethylthio)octanal | 1258408-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(ethylthio)octanal
• 英文别名: 3-ethylthiooctanal
• CAS: 1258408-40-0
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: LCWLMSYEAFQEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylthio)octanal 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (RhCl(diene*))₂ 、 双(二环己基膦)甲烷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1,1-diethoxy-6-(4-methoxyphenyl)undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用烷基醛的无痕铑催化加氢酰化：β-芳基酮的对映选择性合成

  摘要：

  一锅三步序列涉及 Rh 催化的烯烃加氢酰化、硫化物消除和 Rh 催化的芳基硼酸缀合物加成，得到使用烷基醛的无痕螯合控制的加氢酰化产物。立体定义的β-芳基酮以良好的产率获得，并且对映选择性具有出色的控制。所有三种反应组分的良好变化是可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201604035
• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯醛 、 乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(ethylthio)octanal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间炔烃加氢酰化：通过动力学拆分对映选择性合成α-和β-取代的酮

  摘要：

  清理了！分子间炔烃加氢酰化代表了可以以对映选择性方式进行的过渡金属催化加氢酰化反应的新范围。通过动力学拆分程序，外消旋的α-和β-取代的醛都可以转化为相应的对映异构体富集的取代烯酮产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001748

文献信息

• Diversely Substituted Quinolines via Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation
  作者：James D. Neuhaus、Sarah M. Morrow、Michael Brunavs、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00390

  日期：2016.4.1

  hydroacylative union of aldehydes and o-alkynyl anilines leads to 2-aminophenyl enones, and onward to substituted quinolines. The mild reaction conditions employed in this chemistry result in a process that displays broad functional group tolerance, allowing the preparation of diversely substituted quinolines in high yields. Extension to the use of o-alkynyl nitro arenes as substrates leads to 2-nitrochalcones

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。