12,12,12-三氟十二烷酸甲酯 | 252756-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12,12,12-三氟十二烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 12,12,12-trifluorododecanoate
• CAS: 252756-32-4
• 化学式: C₁₃H₂₃F₃O₂
• 分子量: 268.32
• InChiKey: PDBYICXHWHPTHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12,12-三氟十二烷酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到12,12,12-三氟十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450 BM3对含氟取代基的C12–C15脂肪酸进行区域选择性羟化

  摘要：

  我们在这里证明野生型细胞色素P450 BM3可以识别非天然底物，例如氟化的C 12 –C 15链长脂肪酸，并对它们的有效转化表现出更好的催化作用。尽管P450 BM3袋中氟化底物的结合亲和力略低于非氟化底物的结合亲和力，但自旋位移测量表明ω位的氟取代基可促进内部重整水网络动态结构的重排。通过微去溶剂化过程将疏水囊袋排出，以排出处于静止状态的血红素铁的水配体。Michaelis-Menten常数（K m），但表明与非氟代脂肪酸相比，氟代脂肪酸确实是更好的底物。周转频率（的增强ķ猫），用于从NADPH电子转移到血红素铁和对C 由化合物I（CPD I），得到产物H键氧化表明，与来自酶-底物去相关联的活化能在氟化基板的情况下，对于两个步骤，从（ES状态）到相应的过渡状态（ES ≠状态）的活性均显着降低。通过C 12 –C 15的氟化末端甲基精确控制区域选择性已经注意到脂肪酸。尽管残基Arg47 /

  DOI：

  10.1002/chem.201302402
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 12,12,12-三氟十二烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLOUROALKYL, FLOUROALKOXY, PHENOXY, HETEROARYLOXY, ALKOXY, AND AMINE 1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS FLUOROALKYLE, FLUOROALCOXY, PHÉNOXY, HÉTÉROARYLOXY, ALCOXY, ET AMINE 1,4-BENZOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF

  摘要：

  披露的是一种用于治疗或抑制氧化应激紊乱的化合物及其使用方法，包括线粒体紊乱、能量加工障碍、神经退行性疾病和老年性疾病，或用于调节一个或多个能量生物标志物，正常化一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中所述化合物是生育酚醌衍生物。进一步披露了化合物、组合物和治疗或预防辐射暴露的方法。

  公开号：

  WO2017106803A1

文献信息

• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• Argentination of Fluoroform: Preparation of a Stable AgCF ₃ Solution with Diverse Reactivities
  作者：Jia‐Xiang Xiang、Yao Ouyang、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201905782

  日期：2019.7.22

  industrial by‐product and stable greenhouse gas fluoroform (HCF3) to useful products has recently received significant attention. Now, a simple and scalable preparation of AgCF3 by treatment of HCF3 with t‐BuOK and AgOAc is disclosed. The reactivity of the HCF3‐derived AgCF3 has been demonstrated by hydrotrifluoromethylation of alkenes and C−H trifluoromethylation of (hetero)arenes. This work not only

  大批量工业副产品和稳定的温室气体氟仿（HCF 3）向有用产品的转化最近受到了广泛的关注。现在，公开了一种通过t- BuOK和AgOAc处理HCF 3的简单而可扩展的制备AgCF 3的方法。HCF 3衍生的AgCF 3的反应性已通过烯烃的加氢三氟甲基化和（杂）芳烃的CHH三氟甲基化得到证明。这项工作不仅为HCF 3的使用提供了新途径，而且还提出了相对稳定的AgCF 3解决方案的可靠且易于执行的综合方法。
• 一种金属单质还原卤代氟烷烃与烯烃制备氟代烷烃取代化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121295B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种氟代烷烃取代化合物的方法，包括以下步骤：以含碳碳双键的化合物和卤代氟烷烃为原料，以金属单质为还原剂，以含有活性质子的物质为氢源，发生加成反应，制得同时氢取代和氟烷基取代的的化合物，即得所述氟代烷烃取代化合物。本发明首次以金属单质为还原剂，以含有活性氢的化合物为氢源，实现了在烯烃的两端分别引入一个氢原子和一个氟烷基，只需经一步反应即可，反应过程条件温和，反应原料廉价易得，成本低廉，所有反应试剂均绿色环保；且反应的底物适用性强，只要结构中存在碳碳双键，均可参与反应，不受双键碳原子上取代基种类的影响，且产物的产率好。
• Fluoroalkyl, fluoroalkoxy, phenoxy, heteroaryloxy, alkoxy, and amine 1,4-benzoquinone derivatives for treatment of oxidative stress disorders
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US10703701B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.

  本文公开了用于治疗或抑制氧化应激紊乱（包括线粒体紊乱、能量处理受损紊乱、神经退行性疾病和衰老疾病）或调节一种或多种能量生物标志物、使一种或多种能量生物标志物正常化或增强一种或多种能量生物标志物的化合物和使用此类化合物的方法，其中所述化合物为生育酚醌衍生物。进一步公开的是用于治疗或预防辐照的化合物、组合物和方法。
• Dissociative and Reactive Hyperthermal Ion−Surface Collisions with Langmuir−Blodgett Films Terminated by CF₃(CH₂)<i>_n</i>−, <i>n</i>-Perfluoroalkyl, or <i>n</i>-Alkyl Groups
  作者：Chungang Gu、Vicki H. Wysocki、Atsuhiro Harada、Hiroaki Takaya、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1021/ja990719a

  日期：1999.11.1

  Langmuir-Blodgett (L-B) films prepared from 18,18,18-trifluorooctadecanoic acid [CF3(CH2)(16)-COOH], perfluorotetradecanoic acid [n-C13F27COOH], or octadecanoic acid [n-C17H35COOH] were used as target surfaces for hyperthermal ion-surface collisions. The synthesis of 18,18,18-trifluorooctadecanoic acid and the preparation of the L-B film from this compound using a subphase containing Al3+ are reported in this paper. The Ion-surface collision results show that the outermost surface group, namely CF3 vs CH3, is the main determinant for the efficiency of both energy transfer and electron transfer during low-energy(e.g., 10-100 eV) polyatomic ion-surface collisions. For atomic projectile ions, there is evidence of penetration into a depth of the films.