(E)-methyl 12,12,12-trifluorododec-9-enoate | 1344711-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 12,12,12-trifluorododec-9-enoate
• 英文别名: methyl (E)-12,12,12-trifluorododec-9-enoate
• CAS: 1344711-01-8
• 化学式: C₁₃H₂₁F₃O₂
• 分子量: 266.304
• InChiKey: RCHGMFJNYQGXLU-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 12,12,12-trifluorododec-9-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 12,12,12-三氟十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450 BM3对含氟取代基的C12–C15脂肪酸进行区域选择性羟化

  摘要：

  我们在这里证明野生型细胞色素P450 BM3可以识别非天然底物，例如氟化的C 12 –C 15链长脂肪酸，并对它们的有效转化表现出更好的催化作用。尽管P450 BM3袋中氟化底物的结合亲和力略低于非氟化底物的结合亲和力，但自旋位移测量表明ω位的氟取代基可促进内部重整水网络动态结构的重排。通过微去溶剂化过程将疏水囊袋排出，以排出处于静止状态的血红素铁的水配体。Michaelis-Menten常数（K m），但表明与非氟代脂肪酸相比，氟代脂肪酸确实是更好的底物。周转频率（的增强ķ猫），用于从NADPH电子转移到血红素铁和对C 由化合物I（CPD I），得到产物H键氧化表明，与来自酶-底物去相关联的活化能在氟化基板的情况下，对于两个步骤，从（ES状态）到相应的过渡状态（ES ≠状态）的活性均显着降低。通过C 12 –C 15的氟化末端甲基精确控制区域选择性已经注意到脂肪酸。尽管残基Arg47 /

  DOI：

  10.1002/chem.201302402
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 硫酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-methyl 12,12,12-trifluorododec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLOUROALKYL, FLOUROALKOXY, PHENOXY, HETEROARYLOXY, ALKOXY, AND AMINE 1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS FLUOROALKYLE, FLUOROALCOXY, PHÉNOXY, HÉTÉROARYLOXY, ALCOXY, ET AMINE 1,4-BENZOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF

  摘要：

  披露的是一种用于治疗或抑制氧化应激紊乱的化合物及其使用方法，包括线粒体紊乱、能量加工障碍、神经退行性疾病和老年性疾病，或用于调节一个或多个能量生物标志物，正常化一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中所述化合物是生育酚醌衍生物。进一步披露了化合物、组合物和治疗或预防辐射暴露的方法。

  公开号：

  WO2017106803A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104053

  日期：2011.9.19

  Activating the inactive: A copper‐catalyzed allylic trifluoromethylation of unactivated terminal olefins proceeds under mild conditions to produce linear allylic trifluoromethylated products with high E/Z selectivity (see scheme). The reaction can be applied to a range of substrates bearing numerous functional groups. Furthermore, the reaction is scalable and amenable to a benchtop setup.

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkenes Using AgCF₃
  作者：Yukiko Karuo、Tatsuto Hayashi、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00098

  日期：2020.4.3

  convenient reaction for oxidative trifluoromethylation of terminal alkenes was developed using in situ generated AgCF3 in the presence of a copper catalyst. The reaction proceeded under an air atmosphere to afford trifluoromethylated allylic compounds in moderate to good yield. This reaction, with no need for highly hygroscopic or corrosive reagents, features not only a simple operation but also various functional

  在铜催化剂的存在下，使用原位生成的AgCF 3开发了一种温和方便的末端烯烃氧化三氟甲基化反应。反应在空气气氛下进行，以中等至良好的产率得到三氟甲基化的烯丙基化合物。该反应无需高度吸湿或腐蚀性试剂，不仅操作简单，而且具有各种官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkenes Using Nucleophilic CF₃SiMe₃: Efficient C(sp³)–CF₃ Bond Formation
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol300639a

  日期：2012.4.20

  An efficient C(sp3)–CF3 bond-forming reaction via Cu-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkenes has been developed, which proceeds under mild conditions using readily available, less expensive CF3SiMe3 as the source of the CF3 group. This method allows access to a variety of trifluoromethylated allylic compounds.

  已经开发出通过铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化形成有效的C（sp 3）–CF 3键的反应，该反应在温和的条件下使用容易获得的，较便宜的CF 3 SiMe 3作为CF 3基团的来源进行。该方法允许获得各种三氟甲基化的烯丙基化合物。
• Fluoroalkyl, fluoroalkoxy, phenoxy, heteroaryloxy, alkoxy, and amine 1,4-benzoquinone derivatives for treatment of oxidative stress disorders
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US10703701B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.

  本文公开了用于治疗或抑制氧化应激紊乱（包括线粒体紊乱、能量处理受损紊乱、神经退行性疾病和衰老疾病）或调节一种或多种能量生物标志物、使一种或多种能量生物标志物正常化或增强一种或多种能量生物标志物的化合物和使用此类化合物的方法，其中所述化合物为生育酚醌衍生物。进一步公开的是用于治疗或预防辐照的化合物、组合物和方法。
• FLUOROALKYL, FLUOROALKOXY, PHENOXY, HETEROARYLOXY, ALKOXY, AND AMINE 1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210238119A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.