N-[2-(Naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-4-nitro-N-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzenesulfonamide | 188444-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(Naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-4-nitro-N-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzenesulfonamide
• CAS: 188444-68-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₁₀S
• 分子量: 534.544
• InChiKey: AXQUBNLCWZFVKM-GNADVCDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  806.9±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  179.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(Naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-4-nitro-N-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到SCH-54292
  参考文献：
  名称：

  糖源性 Ras 抑制剂：通过 NMR 光谱和生物学评价进行的组表位作图

  摘要：

  已经发现了新的 Ras 蛋白激活抑制剂，其包含衍生自 D-阿拉伯糖和苄基和苯基羟胺部分的双环核心。报告了这些分子与人 p21 h-Ras 之间结合的 NMR 研究（trNOE，饱和转移差异，STD）。药效团映射表明苄基和苯羟胺部分对于蛋白质结合都是必不可少的。合成并测试了缺少其中一组的分子以证实这一假设，并且在体外未观察到与 Ras 的相互作用，也未观察到在哺乳动物细胞中的生物活性。我们的研究导致开发出选择性抑制哺乳动物细胞中 Ras 依赖性细胞生长的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600132
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[[2-(naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-[2-(Naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-4-nitro-N-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  糖源性 Ras 抑制剂：通过 NMR 光谱和生物学评价进行的组表位作图

  摘要：

  已经发现了新的 Ras 蛋白激活抑制剂，其包含衍生自 D-阿拉伯糖和苄基和苯基羟胺部分的双环核心。报告了这些分子与人 p21 h-Ras 之间结合的 NMR 研究（trNOE，饱和转移差异，STD）。药效团映射表明苄基和苯羟胺部分对于蛋白质结合都是必不可少的。合成并测试了缺少其中一组的分子以证实这一假设，并且在体外未观察到与 Ras 的相互作用，也未观察到在哺乳动物细胞中的生物活性。我们的研究导致开发出选择性抑制哺乳动物细胞中 Ras 依赖性细胞生长的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600132