prop-2-ynyl 4-hydroxy-3-nitrobenzoate | 1469268-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 4-hydroxy-3-nitrobenzoate
• CAS: 1469268-09-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: KCQVDQCMQYXJGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 4-hydroxy-3-nitrobenzoate 在 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 prop-2-ynyl 4-hydroxy-3-(2-(2-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenoxy)acetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  化学探针作为低氧诱导因子-1α/苹果酸脱氢酶2抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  进行了基于缺氧诱导因子-1α抑制剂3-氨基苯甲酸的化学探针的结构-活性关系研究，该探针先前已确定与线粒体苹果酸脱氢酶2结合，以更好地了解LW6的药理作用及其关系缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和苹果酸脱氢酶2（MDH2）。制备了多种多功能探针，包括用于光亲和性标记和点击反应的二苯甲酮或三氟甲基二嗪，并使用基于细胞的HRE荧光素酶测定法和MDH2测定法评估了人结肠直肠癌HCT116细胞的生物学活性。其中，重氮探针4a对HIF-1α和MDH2均显示出强大的抑制活性。显着地，探针对HIF-1α活性的抑制作用与MDH2酶测定的抑制作用一致，这通过对重组人MDH2的体外结合活性，耗氧量，ATP产生和AMP活化蛋白的影响得到进一步证实。激酶（AMPK）激活。还证明了LW6和探针4a与MDH2的竞争结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm501241g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 prop-2-ynyl 4-hydroxy-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用化学探针鉴定苹果酸脱氢酶2作为HIF-1抑制剂LW6的靶蛋白

  摘要：

  追踪目标：为了鉴定与HIF-1α抑制剂LW6直接结合的蛋白质，合成了一系列带有可点击标签和/或可光活化部分的新化学探针。发现LW6位于线粒体（参见图片），并且MDH2被确定为LW6的靶蛋白。这些结果表明，LW6的HIF-1α抑制活性是MDH2抑制的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201304987