tert-butyl(((2S,3R,E)-7-((2S,3R,5R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl)-3,5-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-4-en-2-yl)oxy)dimethylsilane | 1078738-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl(((2S,3R,E)-7-((2S,3R,5R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl)-3,5-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-4-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1078738-03-0
• 化学式: C₃₅H₆₀O₆Si
• 分子量: 604.943
• InChiKey: DRTDEFDQVPWXNN-HVZFPBANSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((2S,3R,E)-7-((2S,3R,5R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl)-3,5-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-4-en-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到(2S,3R,5R)-2-[(E,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-3-enyl]-5-methyl-5-propyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硅系留的复分解反应进行立体控制的两性霉素X的全合成。

  摘要：

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。

  DOI：

  10.1021/ol8021676
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((2S,3R,Z)-5-iodo-7-((2S,3R,5R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl)-3-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-4-en-2-yl)oxy)dimethylsilane 、 Dimethylzinc 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到tert-butyl(((2S,3R,E)-7-((2S,3R,5R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl)-3,5-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-4-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过硅系留的复分解反应进行立体控制的两性霉素X的全合成。

  摘要：

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。

  DOI：

  10.1021/ol8021676