ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate | 1522361-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-(tert-butyl)-phenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 1522361-86-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: HZPUBLUICYLSDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 、 2-溴丙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-溴代羰基与烯烃的有机染料催化分子间自由基偶联：使用空气作为氧化剂光催化合成1,4-酮羰基

  摘要：

  在α-溴羰基的帮助下，已经公开了乙烯基芳烃的有机染料催化的可见光促进的酮羰基化方案，其中空气中的氧起氧化剂的作用以安装酮氧官能团。这种独特的方法可与内部和末端烯烃兼容，并能耐受各种官能团（酮，酯，酰胺，二酮，酮酸酯和丙二酸酯）。此过程温和且环保，可处理较绿色的氧化剂，例如氧气，可提供1,4-酮羰基化合物作为增值的最终产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01985

文献信息

• Visible-Light-Mediated Oxidative Coupling of Vinylarenes with Bromocarboxylates Leading to γ-Ketoesters
  作者：Xing-Xiao Fang、Peng-Fei Wang、Wei Yi、Wei Chen、Sheng-Chun Lou、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02310

  日期：2019.12.6

  A photocatalytic strategy for the synthesis of gamma-ketoesters was reported. Using DMSO as both the solvent and terminal oxidant, oxidative coupling of vinylarenes with bromocarboxylates proceeded readily, giving a variety of gamma-ketoesters in good isolated yields and with a broad functional-group tolerance.
• Co-Catalyzed Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds Using TBHP Oxidant
  作者：Feng Zhang、Peng Du、Jijun Chen、Hongxiang Wang、Qiang Luo、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol5004687

  日期：2014.4.4

  A Co-catalyzed reaction for the construction of 1,4-dicarbonyls has been reported in which cascade organo-cobalt addition/trapping/Kornblum-DeLaMare rearrangement were involved. In view of the easy availability of starting materials, wide substrate scope, high functionality tolerance, and operational simplicity, this protocol constituted a simple, practical, and powerful alternative compared with previous approaches.