1-propenyl 3-O-allyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 400843-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-propenyl 3-O-allyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 400843-80-3
• 化学式: C₂₃H₂₆Cl₃NO₉
• 分子量: 566.82
• InChiKey: DTJGVQFGDXWYIS-AMUOIUDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propenyl 3-O-allyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 二甲胺基甲硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碘 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route for Synthesis of Lipid A by using Affinity Separation

  摘要：

  通过使用基于亲和分离的合成方法（SAS）构建脂质 A 库，在 SAS 中，具有巴比妥酸（BA）标签的化合物通过与 BA 的人工受体相互作用而被选择性地快速纯化。将具有 BA 标记的糖基受体与 4′-磷酸化的 N-Troc 葡萄糖氨酰三氯乙酰亚氨酸进行糖基化，得到 4′-磷酸二糖，并通过亲和分离进行纯化。然后连续去除保护基团和引入酰基，并通过亲和分离纯化每一步的合成中间体。SAS 能够快速制备脂质 A，因此被证明是合成其他复杂糖结合物的一种可行方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18109
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-propenyl 3-O-allyloxycarbonyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Lipid A Analogs Possessingβ-Glycosidic Linkage at 1-Position

  摘要：

  为了研究脂质 A 的免疫刺激和内毒素活性的结构要求，我们合成了在 1 位上具有酸性基团 β-糖苷键的新型脂质 A 类似物。通过不同的合成路线，我们合成了具有六个酰基的大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基（PE）和羧甲基（CM）类似物，以及具有四个酰基的生物合成前体型类似物。大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基类似物以前曾被报道为无内毒素，它显示出与天然型 α 类似物相当的强免疫刺激活性。结论是酸性官能团是必不可少的，但其严格的空间排列并不是表达生物活性的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.485