(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 137821-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 137821-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: JLARVXWVBUZSMY-BHQVJMJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 水 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetoxy-6-methoxy-2-(2-oxo-ethyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Access to aldehydo acetals of sugars via palladium-catalyzed oxidation of α,β-unsaturated cyclic acetals

  摘要：

  The palladium(II)-catalyzed oxidation of alpha,beta-unsaturated cyclic acetals derived from mono- and disaccharides leads in appreciable yields to new aldehydo acetals which, overall, results in an anti-Markovnikov addition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00172-6
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Access to aldehydo acetals of sugars via palladium-catalyzed oxidation of α,β-unsaturated cyclic acetals

  摘要：

  The palladium(II)-catalyzed oxidation of alpha,beta-unsaturated cyclic acetals derived from mono- and disaccharides leads in appreciable yields to new aldehydo acetals which, overall, results in an anti-Markovnikov addition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00172-6