2-(4'-methoxyphenyl)-1-(4'-methylphenylsulfinyl)ethanone | 125553-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4'-methoxyphenyl)-1-(4'-methylphenylsulfinyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone
• CAS: 125553-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: KWAQAZVFMMHYQK-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methoxyphenyl)-1-(4'-methylphenylsulfinyl)ethanone 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导DIBAL / ZnBr 2还原α-烷基β-酮亚砜

  摘要：

  用DIBAL / ZnBr 2进行的手性α-烷基β-酮亚砜的高度立体选择性还原取决于硫的构型（1,3-诱导），而不是C-α的构型（1,2-诱导）。先前已有报道。这一事实大大增加了Solladié合成光学纯次生甲醇的方法的范围。那些降低羰基氧螯合ZnBr 2的能力的取代基引起立体选择性的降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79069-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 lithium diethylamide 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(4'-methoxyphenyl)-1-(4'-methylphenylsulfinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代基对甲基对甲苯基亚砜与间位或对位取代的 (R)-(-)-苯甲酸甲酯的对映异构体差异化反应的影响

  摘要：

  用 2 当量的外消旋锂硫甲基对甲苯基亚砜处理 (R)-(-)-薄荷基苯甲酸酯，其具有多种间位或对位取代基，显示出对映异构体分化反应的特征，提供相应的光学活性β-酮亚砜。对映选择性的程度和方向受苯环上取代基性质的影响。释放电子的取代基有增加 %ee 值的趋势。还观察到随着具有高吸电子 p-CN 基团的取代基的变化，构型发生逆转。由此获得的 R⁄S 值与哈米特 a 值 (r=0.975) 具有良好的相关性，提供了一条负直线。基于这些观察，已经讨论了该反应的合理立体化学过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2229

文献信息

• Highly Enantiomeric Purity Conversion of α-Sulfinyl Oximes and α-sulfinyl Hydrazones to the Corresponding β-keto Sulfoxides with Butyltriphenylphosphonium Periodate (BUTPPPI)
  作者：A. R. Hajipour、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/714040978

  日期：2003.12.1

  Butyltriphenylphosphonium periodate (Ph3P+BuIO4 −) 1 is readily prepared as a white solid from butyltriphenylphosphonium chloride, performs conversion of α-sulfinyl oximes (2) and α-sulfinyl hydrazones (4) to the corresponding β-keto sulfoxides (3) in high yields and high enantiomeric purity.

  丁基三苯基高碘酸鏻 (Ph3P+BuIO4 -) 1 很容易从丁基三苯基氯化鏻制备为白色固体，在高浓度下将 α-亚磺酰基肟 (2) 和 α-亚磺酰基腙 (4) 转化为相应的 β-酮亚砜 (3)产率和对映体纯度高。
• Stereoselective reactions of AlMe3 with chiral acyclic β-ketosulfoxides.
  作者：M.Carmen Carreño、José L García Ruano、M.Carmen Maestro、Manuel Pérez González、Ana B Bueno、Jean Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80254-4

  日期：1993.1

  The results obtained in the addition reactions of AlMe3 to acyclic beta-ketosulfoxides 1-5 are described. In the presence of ZnX2 (X=Cl,Br) reactions proceed in high yield. The diastereoselectivities achieved, ranging from 70% to 90%, make these reactions useful for the asymmetric synthesis of tertiary methyl carbinols.
• KUNIEDA, NORIO;NAKANISHI, TAKESHI;KINOSHITA, MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2229-2234
  作者：KUNIEDA, NORIO、NAKANISHI, TAKESHI、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——