2-propyl 2,6-di-O-acetyl-3-S-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside | 1351686-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propyl 2,6-di-O-acetyl-3-S-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-4-acetylsulfanyl-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1351686-14-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₆S₂
• 分子量: 710.775
• InChiKey: ASKJXHTTYWGEMW-NDZLXBRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl 2,6-di-O-acetyl-3-S-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 三乙胺 、 巯基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 isopropyl 4-S-(β-D-galactopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  方便的合成4-硫代乳糖，3,4-二硫代乳糖和相关的硫代寡糖和二硫键。针对β半乳糖苷酶的glycomimetics的抑制活性†

  摘要：

  糖3,4-环氧化物通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β - D-吡喃半乳糖（7）作为亲核试剂的开环反应导致（1→3）-和（1→4）-硫代二糖。在β- D -Gal p-S-（1→4）-4-硫代-α - D -Glc p-O -iPr的全-O-乙酰基衍生物的合成中实现了很高的区域选择性和非对映选择性（10）。4 thiolactoside的类似物10已经制备，与β- d -Gal p非还原端小号-连接到d -Glc p，d-Gul p和D -Ido p。7对2-丙基3,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- D-吡喃半乳糖苷（6）的C-4的类似区域选择性攻击导致2-丙基3,4-二硫代糖苷衍生物15。在该反应期间，15的游离3-SH基团进行氧化二聚或具有7的SH功能的氧化偶合，得到各自的二硫化物。使用β- D -Gal p或β- D -Gal f的三氯乙酰亚氨酸酯衍生物对15的巯

  DOI：

  10.1039/c2ob26388b
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl 6-O-acetyl-3,4-epithio-α-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-propyl 2,6-di-O-acetyl-3-S-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖亚砜的开环反应合成支链二硫代三糖

  摘要：

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1

  DOI：

  10.1021/jo2018685