(R)-(+)-1-BOC-4-氧哌啶-2-甲酸乙酯 | 357154-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-1-BOC-4-氧哌啶-2-甲酸乙酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-ethyl (R)-4-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Ethyl (R)-1-Boc-4-oxopiperidine-2-carboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R)-4-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 357154-16-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: YAVQLRUBKDCOCI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-47°C
• 沸点：
  364.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于氯仿和甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-BOC-4-氧哌啶-2-甲酸乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 207.5h， 生成 2-(5-{[(2R,4S)-2-(hydroxymethyl)piperidin-4-yl](methyl)amino}[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)phenol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATING HUNTINGTON'S DISEASE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE HUNTINGTON

  摘要：

  本说明涉及化合物、形式和制药组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物的方法来治疗或缓解亨廷顿病。具体来说，本说明涉及公式(I)、公式(II)、公式(III)或公式(IV)的取代双环杂环芳基化合物，以及这些化合物的形式和制药组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物的方法来治疗或缓解亨廷顿病。

  公开号：

  WO2020005882A1
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2R)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (R)-(+)-1-BOC-4-氧哌啶-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  实际合成保护的4-氧代哌酸的两种对映异构体

  摘要：

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00429-x

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of enantiomerically pure <i>endo</i>-configured KOR agonists with 2-azabicyclo[3.2.1]octane scaffold
  作者：Hendrik Jonas、Daniele Aiello、Bastian Frehland、Kirstin Lehmkuhl、Dirk Schepmann、Jens Köhler、Patrizia Diana、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/d1ob01498f

  日期：——

  Conformationally restricted bicyclic KOR agonists 10 with an endo-configured amino moiety were synthesized to analyze the bioactive conformation of conformationally flexible KOR agonists such as 2–5. A seven-step synthesis starting with (S)-configured 4-oxopiperidine-2-carboxylate 13 was developed. cis- and trans-configured diesters 12 were obtained in a 3 : 1 ratio via hydrogenation of the α,β-unsaturated

  合成了具有内构型氨基部分的构象限制性双环 KOR 激动剂10 ，以分析构象灵活的 KOR 激动剂（例如2-5 ）的生物活性构象。开发了从 ( S )-构型 4-氧代哌啶-2-羧酸酯13开始的七步合成方法。通过α,β-不饱和酯14的氢化，以3:1的比例获得顺式和反式构型的二酯12 。建立双环支架后，酮11的非对映选择性还原胺化仅提供内构型双环胺10a,b 。分别通过手性 HPLC 分离对映体的 3:1 混合物，得到对映体纯的 KOR 激动剂 (1 S ,5 S ,7 R )- 10a,b和 (1 R ,5 R ,7 S )- 10a,b （ ent - 10a，b ）。 KOR 亲和力是在放射性配体 [ 3 H]U-69 593 的受体结合研究中确定的。内构胺10a ( K = 7 nM) 和10b ( K = 13 nM) 的高 KOR 亲和力表明二面角KOR药效团元素N(吡咯烷)–C–C
• HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATING HUNTINGTON'S DISEASE
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210380603A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present description relates to compounds, forms, and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms, or compositions thereof for treating or ameliorating Huntington's disease. In particular, the present description relates to substituted bicyclic heteroaryl compounds of Formula (I), Formula (II), Formula (III), or Formula (IV), forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms, or compositions thereof for treating or ameliorating Huntington's disease.
• US5880138A
  申请人：——

  公开号：US5880138A

  公开（公告）日：1999-03-09
• US7635697B2
  申请人：——

  公开号：US7635697B2

  公开（公告）日：2009-12-22