N-levulinyladenosine | 83488-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-levulinyladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-4-oxopentanamide
• CAS: 83488-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₆
• 分子量: 365.346
• InChiKey: XIRRXCWQNHFDKB-PMXXHBEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-levulinyladenosine 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-N-levulinyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(levulinyl)adenosine-2'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  从2'-（和3'-）O-乙酰化（Lv）核糖核苷单体进行RNA固相合成和柱上脱保护。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了由核糖核苷衍生的寡核糖核苷酸的固相合成，所述核糖核苷在2'-（或3'-）位置被乙酰丙酰基（Lv）基团酯化。所述低聚物可以作为2′-O-Lv酯衍生物从固体载体上释放或完全脱保护，同时仍连接到固体载体上。

  DOI：

  10.1021/ol0629521
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 四丁基氟化铵 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-levulinyladenosine
  参考文献：
  名称：

  N-levulination of nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87411-0