(-)-(1S,2S)-5,6-dimethylidene-2-endo-bicyclo<2.2.1>-heptanol | 75801-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,2S)-5,6-dimethylidene-2-endo-bicyclo<2.2.1>-heptanol
• 英文别名: (+)-(1R,2R)-5,6-dimethylidene-endo-2-norbornanol；(1R,2R,4R)-5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 75801-69-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: IGNKJEFKVVHAJQ-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S)-5,6-dimethylidene-2-endo-bicyclo<2.2.1>-heptanol 、 4-氯苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以60%的产率得到(-)-(1S,2S)-5,6-dimethylidene-2-endo-bicyclo<2.2.1>-heptyl p-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二亚甲基-2-双环[2.2.n]烷基酯的圆二色性。苯甲酸酯和环s-顺-丁二烯发色团之间的手性激子偶联

  摘要：

  制备了光学纯的芳基取代的5,6-二甲基-2-双环[2.2.1]庚基苯甲酸酯12-21；报告了它们的紫外线吸收和CD光谱。的（ - ） - （1级小号，2小号） -酯17-21与在羰基内切位上表现出典型excitonsplit棉效果而相应的（ - ） - （1小号，2 - [R ）-酯12 - 16与羰基在组外-位不存在这样的效果。环外二烯与远端p之间的手性激子偶联取代的苯甲酸酯发色团可用于5,6-二甲叉基-2-内-双环[2.2.1]庚基衍生物的绝对构型的明确分配。该方法用于建立5，6-二甲叉基-2 - exo和-2-内-双环[2.2.2。]辛基对溴苯甲酸酯（-）- 24和（-）- 25的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670228
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R)-5,6-dimethylidene-2-exo-bicyclo<2.2.1>heptanol 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 Lithium-tri-methoxy-alanat 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(1S,2S)-5,6-dimethylidene-2-endo-bicyclo<2.2.1>-heptanol
  参考文献：
  名称：

  远程扰动的环外顺式-顺式-丁二烯中的光学活性。对映体纯的5,6-二甲叉基-2-降冰片基衍生物的制备和圆二色性†

  摘要：

  光学纯的5,6-dimethylidene-外型-2-降冰片烷醇（（+） - 1），醋酸盐（（+） - 2），p -bromobenzenesulfonate（（+） - 3），5,6-dimethylidene-内-2已经制备了-降冰片醇（（+）- 4），乙酸盐（（+）- 5），对-溴苯磺酸盐（（+）- 6）和5、6-二甲叉基-2-降冰片烷酮（（+）- 7）。它们的手性在化学上与Mislow等人提出的手性相关。对于（+）-苯并-5-降冰片烯-2-基乙酸酯（（+）- 14）。解决方案光盘。这些远程摄动环外S-光谱顺-丁二烯的报道和简要讨论。出乎意料的是，β，γ-不饱和酮（+）- 7的UV揭示了酮和二烯功能之间的跨环相互作用。吸收光谱，显示（在异辛烷中）265和340 nm之间两个相反符号的弱棉花效应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630431

文献信息

• Circular Dichroism of Planar, Exocyclic S-cis-Butadienes Remotely Perturbed
  作者：Zou Zhichen、Luis Schwager、Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19880710215

  日期：1988.3.16

  Optically pure 5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-yl derivatives have been prepared. The sign of the Cotton effects associated with lowest-energy transition of 2–(dicyanomethylidene)-((−)-(1S,4S)-15), (E)-2-(methoxyimino)-((+)-(1S,4S)-16), (Z)-2-(methoxyimino)-5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.1]heptane ((−)(1S,4S)-17), and 2,3,5-trimethylidenebicyclo[2.2.1]heptane ((−)-(1R,4S)-18) is opposite to the

  制备了光学纯的5，6-二甲基亚双环[2.2.1]庚-2-基衍生物。棉花效应的迹象与2–（二氰基亚甲基）-（（-）-（1 S，4 S）-15），（E）-2-（甲氧基亚氨基）-（（+）- （1 S，4 S）-16），（Z）-2-（甲氧基亚氨基）-5,6-二甲基亚双环[2.2.1]庚烷（（-）（1 S，4 S）-17）和2， 3,5-三亚甲基双环[2.2.1]庚烷（（-）-（1 R，4 S）-18）与由两个均共轭π-发色团的电跃迁耦合所构成的手性相反（库恩-柯克伍德偶极耦合机制）。当C（2）上的取代基不是π-官能团时，对于5，6-二甲基亚双环[2.2.1]庚-2-基系统的手性，如对二甲基乙缩醛（-）所示，没有任何一般规则可保留。 -（1 S，4 S）-19，乙缩醛（+）-（1 R，4 R）-20，外和内甲基甲醚（+）-（1 R，2 S，4 R）-21和（ +）-（1R，2 R，4 R）-22和spirol
• Bridged bicyclic kallikrein inhibitors
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10144746B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  Provided herein are kallikrein modulating compounds, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof.

  本文提供的是胰激肽原调节化合物、包含这些化合物的药物组合物及其用途。
• ZHICHEN, Z.;CARRUPT, P. -A.;VOGEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 2, 600-611
  作者：ZHICHEN, Z.、CARRUPT, P. -A.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——
• BRIDGED BICYCLIC KALLIKREIN INHIBITORS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160362427A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Provided herein are kallikrein modulating compounds, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof.
• US9815853B2
  申请人：——

  公开号：US9815853B2

  公开（公告）日：2017-11-14