(1R,3S,5R)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-6-one | 125119-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,5R)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-6-one
• 英文别名: (1R,3S,5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-6-one
• CAS: 125119-51-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ZUMNECZKXSFIEC-NBEYISGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-6-one 在 氢氟酸 作用下， 生成 (3R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-3-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃衍生物的酸催化重排。1,3-二醇衍生物的立体选择性合成方法

  摘要：

  过酸氧化和糠醛醇衍生物的HF催化处理提供了由高度立体选择性重排过程产生的内酯产物。内酯用作高度官能化的抗-1,3-二醇衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99149-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(5-methyl-furan-2-yl)-butan-1-ol 在 氢氟酸 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1R,3S,5R)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃衍生物的酸催化重排。1,3-二醇衍生物的立体选择性合成方法

  摘要：

  过酸氧化和糠醛醇衍生物的HF催化处理提供了由高度立体选择性重排过程产生的内酯产物。内酯用作高度官能化的抗-1,3-二醇衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99149-4

文献信息

• A Highly Stereoselective Approach to the Synthesis of Functionalized Pyran Derivatives by Lewis Acid Assisted Ketal Reduction and Allylation
  作者：Suzanne Bogaczyk、Marc-Raleigh Brescia、Yvonne C. Shimshock、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo010252y

  日期：2001.6.1

  of bicyclic ketal 1 gave functionalized pyran derivatives 7a or 7b in a highly stereoselective manner, depending upon the reduction conditions utilized. For example, treatment of ketal 1 with TiCl4/Et3SiH produced exclusively diol 7b with the 2,5-syn relationship in good yield. Alternatively, reduction of ketal 1 by DIBALH gave 2,5-anti-diol 7a stereoselectively. Alane reductions of ketal 1 were highly

  根据所使用的还原条件，双环缩酮1的还原以高度立体选择性的方式得到官能化的吡喃衍生物7a或7b。例如，用TiCl4 / Et3SiH处理缩酮1仅以良好的产率产生了具有2,5-syn关系的二醇7b。或者，通过DIBALH还原缩酮1，立体选择性地得到2，5-抗二醇7a。缩酮1的Alane还原也具有很高的立体选择性。然而，观察到的顺/反选择性在很大程度上取决于用于原位生成烷烃的试剂的比例。路易斯酸催化缩酮1的烯丙基化，在立体有择烷基化反应中得到吡喃10。