(2R,6S)-6-allyl-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 1219715-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-6-allyl-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1219715-21-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: WSLXXDQCBGPYDS-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-6-allyl-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 碘苯二乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((2R,6S)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  隐刚叶G的全合成及绝对构型测定

  摘要：

  首次实现了所提出的天然产物的( 1S , 5R , 7S )-cryptorigidifoliol G和( 1S , 5R , 7R )-cryptorigidifoliol G的不对称全合成。合成中的关键步骤涉及 Keck-Maruoka 烯丙基化、我们自己开发的用于构建反式 -2,6-二取代二氢吡喃的方案、碘内酯化、交叉复分解、Prins 环化和顺式-Wittig 烯化反应。 NMR 以及分析数据的比较和 2D NMR 的彻底分析表明，所提出的天然产物的绝对立体化学是 (1 S ,5 R ,7 S )-cryptorigidifoliol G。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02398
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 碘 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,6S)-6-allyl-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  隐刚叶G的全合成及绝对构型测定

  摘要：

  首次实现了所提出的天然产物的( 1S , 5R , 7S )-cryptorigidifoliol G和( 1S , 5R , 7R )-cryptorigidifoliol G的不对称全合成。合成中的关键步骤涉及 Keck-Maruoka 烯丙基化、我们自己开发的用于构建反式 -2,6-二取代二氢吡喃的方案、碘内酯化、交叉复分解、Prins 环化和顺式-Wittig 烯化反应。 NMR 以及分析数据的比较和 2D NMR 的彻底分析表明，所提出的天然产物的绝对立体化学是 (1 S ,5 R ,7 S )-cryptorigidifoliol G。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02398

文献信息

• Total Synthesis of Four Isomers of the Proposed Structures of Cryptorigidifoliol K
  作者：G. Sudhakar Reddy、Birakishore Padhi、Yada Bharath、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03174

  日期：2017.12.15

  The first asymmetric convergent total synthesis of four isomers of proposed structures of cryptorigidifoliol K (1a, 1b, 1c, and 1d) has been achieved from commercially available starting materials. The key steps in this synthesis involve tandem isomerization followed by a C–O and C–C bond-forming reaction for the construction of trans-2,6-disubstituted dihydropyran, iodolactonization, isomerization

  隐秘三叶醇K（1a，1b，1c和1d）的拟议结构的四个异构体的第一个不对称会聚全合成已从商业上可获得的起始原料中获得。该合成的关键步骤包括串联异构化，然后进行C–O和C–C键形成反应，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃，碘代内酯化，末端烯烃的异构化和交叉复分解反应。来自天然产物的合成隐秘三叶酚K的光谱数据（1 H NMR）存在较大差异，表明天然隐秘三叶酚K的结构需要修正。
• CuBr₂-catalyzed diastereoselective allylation: total synthesis of decytospolides A and B and their C6-epimers
  作者：Birakishore Padhi、G. Sudhakar Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Utkal Mani Choudhury、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c9ob02689d

  日期：——

  CuBr2-catalyzed diastereoselective allylation of a cyclic hemiacetal with allyltrimethylsilane as a nucleophile has been developed. The protocol offers a cost effective, protecting group tolerant, and operationally simple approach to 2,6-trans-disubstituted tetrahydropyran with excellent diastereoselectivity. Furthermore, the application of this methodology has been demonstrated in the total synthesis of decytospolides

  已经开发了有效的CuBr 2催化的半缩醛与烯丙基三甲基硅烷作为亲核试剂的非对映选择性烯丙基化。该协议为2,6-反式-双取代的四氢吡喃提供了具有成本效益的，具有保护基团耐受性的且操作简便的方法，具有出色的非对映选择性。此外，这种方法的应用已在脱细胞肽A和B及其C6-表位分子的全合成中得到证明。
• Total Synthesis and Structural Revision of Monocillin VII
  作者：N. Arjunreddy Mallampudi、Beduru Srinivas、Jithender G. Reddy、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02075

  日期：2019.8.2

  first asymmetric total synthesis of macrolactone monocillin VII and its C-10′ epimer was achieved starting from a known chiral pure epoxide in 16 longest linear sequences. The present synthesis highlights the macrolactone formation involving an alkyne–dicobalt carbonyl complex under De Brabander’s conditions followed by an unexpected regioselective hydration. The asymmetric total synthesis resulted in the

  从已知的手性纯环氧化物以16个最长的线性序列开始，实现了大内酯单体Monocillin VII及其C-10'差向异构体的第一个不对称全合成。本合成突出显示了在De Brabander的条件下涉及炔-二钴羰基配合物的大内酯形成，以及意想不到的区域选择性水合。不对称的全合成导致C10'处构型的改变以及天然产物的绝对构型的重新分配。
• Iodine-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-2,6-Disubstituted-3,4-Dihydropyrans: Application to Concise Construction of C28-C37 Bicyclic Core of (+)-Sorangicin A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pragna P. Das、Manas Ranjan Pattanayak、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/chem.200902999

  日期：2010.2.15

  A novel iodine‐catalyzed highly diastereoselective synthesis of trans‐2,6‐disubstituted‐3,4‐dihydropyrans have been achieved from δ‐hydroxy α,β‐unsaturated aldehydes by treating with allyltrimethyl silane in THF at room temperature with good to excellent yields. This methodology has been successfully implemented for a concise asymmetric synthesis of C28–C37 dioxabicyclo[3.2.1]octane ring system of

  通过在室温下用烯丙基三甲基硅烷在THF中处理，从δ-羟基α，β-不饱和醛中获得了一种新颖的碘催化高非对映选择性合成反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的化合物。。该方法已成功地实现了（+）-sorangicin A的C28-C37二恶双环[3.2.1]辛烷环系统的简洁不对称合成，共分8个步骤，总收率为21％。