(4S,12bS)-9-fluoro-4-vinyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 1584633-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,12bS)-9-fluoro-4-vinyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 1584633-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂
• 分子量: 270.35
• InChiKey: YKWRRCFGMICSIG-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙基溴 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 (11aS)-3,7-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-diindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin 5-oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4R,12bS)-9-fluoro-4-vinyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 、 (4S,12bS)-9-fluoro-4-vinyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联串联脱保护/环化反应：在吲哚[2,3- a ]喹啉z啶类化合物的合成中的应用

  摘要：

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。

  DOI：

  10.1021/ol500448j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral Polycyclic Indolic Architectures through Pd⁰-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes
  作者：Valérian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201500273

  日期：2015.6.1

  Enantioenriched N‐allyl tetrahydro‐β‐carbolines were prepared by chiral phosphoric acid‐catalyzed Pictet–Spengler reactions. The compounds undergo Pd0‐catalyzed cyclizations through a tandem deprotection/cyclization process. The regioselectivity of the attack is controlled by the chain length and by the substitution pattern of the allene function. Products resulting from 5‐exo‐ or 6‐exo‐attack were obtained

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。