(E)-4-methyl-3-oxo-1-trimethylsilyl-1-pentene | 115505-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methyl-3-oxo-1-trimethylsilyl-1-pentene
• 英文别名: (E)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)-4-penten-3-one；(E)-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-en-3-one
• CAS: 115505-22-1
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: QYRIIGZKVQCMIB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.5±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 (E)-4-methyl-3-oxo-1-trimethylsilyl-1-pentene 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)-3-heptanone 、 (R)-(-)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Dialkyl- and Diarylzinc Reagents to Acyclic β-Silyl-α,β-unsaturated Ketones. Synthesis of Allylsilanes in High Diastereo- and Enantiomeric Purity

  摘要：

  [GRAPHICS]A readily available and simple (MW = 444.5 g/mol) valine-based chiral phosphine is used to promote highly efficient catalytic asymmetric conjugate additions of dialkyl- and diarylzinc reagents to acyclic beta-silyl-alpha,beta-unsaturated ketones. The catalytic asymmetric protocol allows access to versatile allylsilanes that bear a trisubstituted olefin in high diastereo- and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol071331k
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-methyl-1-trimethylsilyl-3-pentanone 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(E)-4-methyl-3-oxo-1-trimethylsilyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Christiansen, Mette Lene; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 7, p. 536 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHRISTIANSEN, METTE LENE;BENNECHE, TORE;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 7, 536-540
  作者：CHRISTIANSEN, METTE LENE、BENNECHE, TORE、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——