[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl] (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-chloro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 345209-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(dimethylamino)-2-oxoethyl] (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-chloro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 345209-28-1
• 化学式: C₂₃H₃₃ClN₂O₁₃
• 分子量: 580.974
• InChiKey: DPGJTVBALWYMNF-AIHVIMAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(dimethylamino)-2-oxoethyl] (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-chloro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New C(1)-Auxiliary for Anomeric Stereocontrol in the Synthesis of α-Sialyl Glycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The installation of the novel N,N-dimethylglycolamide ester auxiliary onto the C(1)-position of protected neuraminic acid donors allows for the exploitation of C(1)-neighboring group participation to generate sialoside conjugates with good to excellent or-selectivity under a variety of sialylation protocols, including those that would otherwise lead to nonselective or beta -selective sialoside products.

  DOI：

  10.1021/ol015854i
• 作为产物：
  描述：

  2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminsaeure 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-(dimethylamino)-2-oxoethyl] (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-chloro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New C(1)-Auxiliary for Anomeric Stereocontrol in the Synthesis of α-Sialyl Glycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The installation of the novel N,N-dimethylglycolamide ester auxiliary onto the C(1)-position of protected neuraminic acid donors allows for the exploitation of C(1)-neighboring group participation to generate sialoside conjugates with good to excellent or-selectivity under a variety of sialylation protocols, including those that would otherwise lead to nonselective or beta -selective sialoside products.

  DOI：

  10.1021/ol015854i