7-phenyltryptophan | 1079926-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyltryptophan
• 英文别名: 7-phenyl-L-tryptophan；(2S)-2-amino-3-(7-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1079926-41-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: SFMXERXHLMKNPQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 7-phenyltryptophan 在 potassium phosphate 作用下， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(7-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  色氨酸酶促卤化与铃木-宫浦交叉偶联反应的模块组合

  摘要：

  l-色氨酸的生物催化卤化与随后的化学催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应相结合，导致了一系列C5，C6或C7芳基取代的色氨酸衍生物的模块合成。在三步一锅法反应中，溴取代基最初分别通过固定的色氨酸5、6或7卤化酶区域选择性地结合，并伴随辅因子再生。在NaBr和O 2的存在下于室温在水性介质中进行卤化。通过过滤分离生物催化剂后，将Pd催化剂，碱和硼酸添加到原位形成的芳基卤化物中，以实现直接的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，然后进行叔反应-丁氧羰基（Boc）保护。在单个纯化步骤后，获得了不同的Boc保护的芳基色氨酸衍生物，这些衍生物可用于例如肽或拟肽合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600317
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 sSPhos 、 potassium phosphate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 磷酸 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-phenyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  色氨酸酶促卤化与铃木-宫浦交叉偶联反应的模块组合

  摘要：

  l-色氨酸的生物催化卤化与随后的化学催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应相结合，导致了一系列C5，C6或C7芳基取代的色氨酸衍生物的模块合成。在三步一锅法反应中，溴取代基最初分别通过固定的色氨酸5、6或7卤化酶区域选择性地结合，并伴随辅因子再生。在NaBr和O 2的存在下于室温在水性介质中进行卤化。通过过滤分离生物催化剂后，将Pd催化剂，碱和硼酸添加到原位形成的芳基卤化物中，以实现直接的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，然后进行叔反应-丁氧羰基（Boc）保护。在单个纯化步骤后，获得了不同的Boc保护的芳基色氨酸衍生物，这些衍生物可用于例如肽或拟肽合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600317

文献信息

• MITHRAMYCIN DERIVATIVES HAVING INCREASED SELECTIVITY AND ANTI-CANCER ACTIVITY
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20190083519A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Mithramycin side chain carboxylic acid (MTM-SA) derivative are provided, which include a substituted amino acid derivative, a substituted amino acid dipeptide derivative, or an unsubstituted dipeptide derivative. The MTM-SA derivatives are useful for treatment of cancer or neuro-diseases associated with an aberrant erythroblast transformation-specific transcription factor. Unique MTM-SA derivatives have increased selectively toward ETS transcription factor.

  米司麦霉素侧链羧酸（MTM-SA）衍生物包括一种取代氨基酸衍生物、一种取代氨基酸二肽衍生物或一种未取代的二肽衍生物。这些MTM-SA衍生物对于治疗与异常红细胞转化特异性转录因子相关的癌症或神经疾病很有用。独特的MTM-SA衍生物对ETS转录因子具有增强的选择性。
• Suzuki-Miyaura Diversification of Amino Acids and Dipeptides in Aqueous Media
  作者：Tom Willemse、Karolien Van Imp、Rebecca J. M. Goss、Herman W. T. Van Vlijmen、Wim Schepens、Bert U. W. Maes、Steven Ballet

  DOI：10.1002/cctc.201500190

  日期：2015.7.13

  modification of unprotected and Boc‐protected aromatic amino acids and dipeptides in aqueous media, enabling heteroarylation and vinylation. We systematically investigate the impact of the peptide backbone and adjacent amino acid residues upon the reaction. Our studies reveal that although asparagine and histidine hinder the reaction, by utilising dppf, a ferrocene‐based bidentate phosphine ligand, cross coupling

  游离氨基酸，多肽和蛋白质的Suzuki-Miyaura衍生化是一个有吸引力的领域，在药物化学和化学生物学中具有相当大的潜在用途。在这里我们报告了在水性介质中未保护和Boc保护的芳香族氨基酸和二肽的修饰，从而实现了杂芳基化和乙烯基化。我们系统地研究了肽骨架和相邻氨基酸残基对反应的影响。我们的研究表明，尽管天冬酰胺和组氨酸会阻碍该反应，但通过利用二茂铁基双齿膦配体dppf，可以使相邻于该残基的卤代苯丙氨酸或卤代色氨酸发生交叉偶联。我们的研究表明dppf与所有未保护的蛋白原氨基酸侧链具有良好的相容性。
• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• Development of fluorescent aryltryptophans by Pd mediated cross-coupling of unprotected halotryptophans in water
  作者：Abhijeet Deb Roy、Rebecca J. M. Goss、Gerd K. Wagner、Michael Winn

  DOI：10.1039/b807512c

  日期：——

  A convenient and high yielding procedure for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of unprotected bromo- and chlorotryptophans in water provides fluorescent aryltryptophans.

  水中未受保护的溴色氨酸和氯色氨酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联是一种方便且高产的方法，可提供荧光芳基色氨酸。
• Artificial self-sufficient cytochrome P450s
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US10550079B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the invention to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosures relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  本发明涉及融合蛋白领域。在某些方面，本发明涉及由与还原酶连接的细胞色素 P450 酶组成的人工融合蛋白及其用途。在某些方面，本发明涉及由人工细胞色素 P450 酶产生的化合物。