3-(2'-iodoethyl)-5-hexenal | 108212-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2'-iodoethyl)-5-hexenal
• 英文别名: 3-(2-Iodoethyl)hex-5-enal
• CAS: 108212-23-3
• 化学式: C₈H₁₃IO
• 分子量: 252.095
• InChiKey: XGXLPYYIZMTPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-iodoethyl)-5-hexenal 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到3-allylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  锡自由基化学：将烷基自由基分子内加成到醛和酮中

  摘要：

  无需使用氢化三丁基锡即可完成几种ω-碘醛和酮的自由基环化反应。在氧气或来自太阳灯的光存在下的三乙基硼烷可以用作自由基引发剂和终止剂。在这些条件下，在醛上的5- exo-trig环化比在烯烃上更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01072-2
• 作为产物：
  描述：

  lactol of 2-allyl-4-hydroxybutanol 在 吡啶 、 高氯酸 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(2'-iodoethyl)-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  碳自由基与醛和烯基的分子内竞争性加成研究

  摘要：

  ω-甲酰基烷基的环化可以为相应的环烷醇提供有效的途径。然而，如果存在ω-乙烯基，则存在另一种环化模式，并且环烷醇和甲基环烷烃形成之间存在竞争（即(C=O) n 与(C=C) m ）。环己醇的形成，(C=O) 6 ，通常压倒任何替代工艺，但环戊醇和甲基环戊烷工艺（(C=O) 5 和 (C=C) 5 ）可能具有竞争力。后一个过程涉及经过充分研究的 5-己烯基自由基闭环，因此通过选择合适的底物，其中两种环化模式都是最佳的，我们获得了环戊醇 (C=O) 5 形成的速率数据直接-竞赛实验。kc=O ≥9.6×10 5 s -1 的值与Beckwith和Hay得到的值一致。

  DOI：

  10.1021/ja00015a037

文献信息

• CHO vs. CH:CH2 competition in radical cyclizations: is the 5-hexenyl radical really supreme?
  作者：Ray Tsang、John K. Dickson、Helen Pak、Richard Walton、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00245a063

  日期：1987.5

  La cyclisation radicalaire d'un radical formyl-5 pentyle pour donner un cyclohexanol semble etre preferee a la cyclisation d'un radical hexene-5yle

  La 环化自由基 d'un 自由基甲酰基 - 5 戊烯浇注唐纳联合国环己醇 semble etre 优选 a la 环化 d'un 自由基己烯 - 5yle
• TSANG RAY; DICKSON J. K., JR.; PAK H.; WALTON R.; FRASER-REID B., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 11, 3484-3486
  作者：TSANG RAY、 DICKSON J. K., JR.、 PAK H.、 WALTON R.、 FRASER-REID B.

  DOI：——

  日期：——