lactol of 2-allyl-4-hydroxybutanol | 88938-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: lactol of 2-allyl-4-hydroxybutanol
• 英文别名: 3-(2-propenyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-ol；3-allyltetrahydrofuran-2-ol；3-(Prop-2-en-1-yl)oxolan-2-ol；3-prop-2-enyloxolan-2-ol
• CAS: 88938-66-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ZWWRNGMSLPQRIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactol of 2-allyl-4-hydroxybutanol 在 吡啶 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.5h， 生成 4-(2'-iodoethyl)-6-(tetrahydropyranoxy)-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  碳自由基与醛和烯基的分子内竞争性加成研究

  摘要：

  ω-甲酰基烷基的环化可以为相应的环烷醇提供有效的途径。然而，如果存在ω-乙烯基，则存在另一种环化模式，并且环烷醇和甲基环烷烃形成之间存在竞争（即(C=O) n 与(C=C) m ）。环己醇的形成，(C=O) 6 ，通常压倒任何替代工艺，但环戊醇和甲基环戊烷工艺（(C=O) 5 和 (C=C) 5 ）可能具有竞争力。后一个过程涉及经过充分研究的 5-己烯基自由基闭环，因此通过选择合适的底物，其中两种环化模式都是最佳的，我们获得了环戊醇 (C=O) 5 形成的速率数据直接-竞赛实验。kc=O ≥9.6×10 5 s -1 的值与Beckwith和Hay得到的值一致。

  DOI：

  10.1021/ja00015a037
• 作为产物：
  描述：

  3-allyldihydrofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 lactol of 2-allyl-4-hydroxybutanol
  参考文献：
  名称：

  S N 2-共轭加成序列的正式[4 +1]-和[5 +1]-环化：高度取代的碳环化合物的立体选择性合成。

  摘要：

  K 2 CO 3介导的6-溴-2-庚酸和7-溴-2-庚酸与活性亚甲基化合物的反应分别通过一系列S N 2-共轭加成反应（分别为[ 4 + 1]-和[5 +1]-环形）以非对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ol301044e

文献信息

• Exploration of the interrupted Fischer indolization reaction
  作者：Alex W. Schammel、Ben W. Boal、Liansuo Zu、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.050

  日期：2010.6

  molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. The method is convergent, mild, operationally simple, broad in scope, and can be used to access enantioenriched products. In addition, our approach is amenable to the synthesis of furoindoline

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。
• Formal [4 + 1]- and [5 + 1]-Annulation by an S_N2–Conjugate Addition Sequence: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Benny Meng Kiat Tong、Hui Chen、Sin Yee Chong、Yi Li Heng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol301044e

  日期：2012.6.1

  6-bromo-2-hexenoates and 7-bromo-2-heptenoate with active methylene compounds deliver highly substituted cyclopentane and cyclohexane derivatives, respectively via a sequence of SN2–conjugate addition reactions (formal [4 + 1]- and [5 + 1]-annulation) in a diastereoselective manner.

  K 2 CO 3介导的6-溴-2-庚酸和7-溴-2-庚酸与活性亚甲基化合物的反应分别通过一系列S N 2-共轭加成反应（分别为[ 4 + 1]-和[5 +1]-环形）以非对映选择性的方式进行。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021142221A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Provided herein are compounds of Formula I and their salts, and compositions thereof that are useful for modulating neutral sphingomyelinase 2 (n-SMase2) and/or acetylcholinesterase (AChE) in cells. Also disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for inhibiting the spread of Tau seeds from donor cells to recipient cells. Further disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for treating or preventing a neurodegenerative disorder, such as a tauopathy, Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease (PD), Huntington's disease (HD), Lewy body dementia, frontotemporal dementia, and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本文提供了式I的化合物及其盐，以及这些化合物的组合物，它们对调节细胞中的中性鞘磷脂酶2（n-SMase2）和/或乙酰胆碱酯酶（AChE）具有用处。本文还披露了使用上述化合物和组合物来抑制从供体细胞到受体细胞的Tau种子传播的方法。此外，本文还披露了使用上述化合物和组合物来治疗或预防神经退行性疾病的方法，如Tau蛋白病、阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）、亨廷顿病（HD）、路易体痴呆症、额颞叶痴呆症和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• Iodocyclisation of unsaturated lactols and acetals. A new route to furo-2,3b-furans and pyrans.
  作者：M. Jalali-Naini、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85514-8

  日期：1986.1

  Cyclisation by iodine or other electrophilic reagents of unsaturated lactols or acetals has been studied and proved to be an efficient route to substituted furo-2,3b-furans or pyrans.

  已经研究了通过碘或其他不饱和乳糖醇或缩醛的亲电试剂进行的环化反应，并证明该环化反应是取代呋喃-2,3b-呋喃或吡喃的有效途径。
• Highly stereoselective tandem cyclizations of 5-hexenyllithiums: preparation of endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted trans-bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：William F. Bailey、Atmaram D. Khanolkar、Kaustubh V. Gavaskar

  DOI：10.1021/ja00047a013

  日期：1992.10

  diolefinic alkyl iodides by low-temperature lithium-iodine exchange, proceeds via two highly stereoselective and totally regiospecific 5-exo-trig ring closures to deliver bicyclic alkyllithiums. Trapping of the organolithium product by addition of an electrophile cleanly affords functionalized bicyclic molecules in good yield. In this way both endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted

  通过低温锂碘交换衍生自无环二烯烷基碘的二烯烷基锂的串联环化，通过两个高度立体选择性和完全区域特异性的 5-exo-trig 闭环进行，以提供双环烷基锂。通过添加亲电子试剂捕获有机锂产物，可以以良好的收率干净地提供功能化的双环分子。以这种方式，内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反-双环[3.3.0]辛烷均以65-80%的分离产率从容易获得的3-(2-碘乙基) )-1,5-己二烯 (5) 和 7-iodo-4-ethenyl-1-heptene (9)，分别