(R)-2-methyl-5-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde | 1187027-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-5-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (5R)-2-methyl-5-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 1187027-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: AKNCZANLYDXTBK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3-methyl-8-(4-nitrophenyl)-8-oxoocta-2,6-dienal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(R)-2-methyl-5-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺活化的交叉分子内Rauhut-Currier型反应

  摘要：

  分子内的Rauhut-Currier反应在两个拴在一起的Michael受体之间建立了碳-碳键。先前的不对称形式依赖于手性亲核催化剂的1,4-加成。在本文中，我们研究了一种新型策略，其中涉及形成富电子的二烯胺作为关键中间体。我们的方法提供了有效的进入虹彩框架的入口。

  DOI：

  10.1021/ol901614t

文献信息

• Crossed Intramolecular Rauhut−Currier-Type Reactions via Dienamine Activation
  作者：Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera、Timo Marks、Wiebke C. Jacobs、Daniel Könning、Renata M. de Figueiredo、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/ol901614t

  日期：2009.9.17

  The intramolecular Rauhut−Currier reaction creates a carbon−carbon bond between two tethered Michael acceptors. Previous asymmetric versions have relied on 1,4-additions of chiral nucleophilic catalysts. Herein, we investigate a novel strategy that involves the formation of electron rich dienamines as key intermediates. Our methodology provides an efficient entry to the iridoid framework.

  分子内的Rauhut-Currier反应在两个拴在一起的Michael受体之间建立了碳-碳键。先前的不对称形式依赖于手性亲核催化剂的1,4-加成。在本文中，我们研究了一种新型策略，其中涉及形成富电子的二烯胺作为关键中间体。我们的方法提供了有效的进入虹彩框架的入口。