5-(2-chlorophenyl)oxazole-2-carboxylic acid | 1383581-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)oxazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2-Chlorophenyl)-1,3-oxazole-2-carboxylic acid；5-(2-chlorophenyl)-1,3-oxazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1383581-67-6
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 223.616
• InChiKey: WRGYHKIYDQVNIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)oxazole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-N-(7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl)oxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抑制自噬和诱导细胞凋亡的新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂的合成及抗癌活性

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 和自噬抑制剂的组合被认为是一种新的癌症治疗策略。为了寻找能够抑制自噬的新型 HDAC 抑制剂，通过用 5-苯基恶唑和 5-苯基噻唑代替 SAHA 中的苯基帽，设计并合成了几个新系列的基于恶唑和噻唑的 HDAC 抑制剂。具有代表性的恶唑衍生物化合物21显示出比 SAHA（伏立诺他）更好的酶抑制活性。在多种肿瘤细胞系中，化合物21诱导 G2/M 细胞周期停滞，其抗增殖活性比 SAHA 好 10 倍。Western印迹分析表明化合物21可显着提高微管蛋白、组蛋白 H3 和组蛋白 H4 的乙酰化水平。与 SAHA 相反，发现化合物21可抑制自噬。此外，化合物21通过 Bax/Bcl-2 和 caspase-3 途径诱导细胞凋亡。最终，在 A549 异种移植模型中，化合物21表现出比 SAHA 更高的口服抗肿瘤效力。我们的研究结果表明，化合物21可以进一步开发为一种有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114705
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-oxalamic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(2-chlorophenyl)oxazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸作为FeII和MnII的强抑制剂大肠杆菌蛋氨酸氨基肽酶：恶唑异羟肟酸酯-EcMetAP-Mn复合物的生物活性和X射线结构

  摘要：

  合成了与五元杂环（包括呋喃，恶唑，1,2,4或1,3,4-恶二唑和咪唑）连接的新系列酸和异羟肟酸，并测试了它们对Fe II，Co II和Fe的抑制剂。Mn II形式的大肠杆菌蛋氨酸氨肽酶（MetAP），并且是针对野生型和acrAB大肠杆菌菌株的抗菌剂。2-芳基恶唑-4-基羧酸似乎是Co II MetAP形式的有效抑制剂和选择性抑制剂，IC 50值在微摩尔范围内，而5-芳基恶唑-2-基羧酸区域异构体和5-芳基1,2,4恶二唑-3-基羧酸对所有形式的Ec均无效MetAP。无论杂环的，所有的异羟肟酸是高度有效的抑制剂和有选择性的锰II和Fe II的形式，用IC 50个1和2之间的值μ中号。我们之前报道过的一种吲哚异羟肟酸是大肠杆菌肽去甲酰基酶的有效抑制剂，也证明了它对Ec MetAP的有效性。为了深入了解在2和5位上具有反向取代的恶唑杂环的位置，Ec的X射线晶体结构解决了与两种此类恶唑异羟肟酸复合的MetAP-Mn。不管[金属]

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200076