(E)-(+/-)-4-benzyl-3-benzylidene-γ-butyrolactone | 108071-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-(+/-)-4-benzyl-3-benzylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3E)-4-benzyl-3-benzylideneoxolan-2-one
• CAS: 108071-28-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OPHLFSCCCMWIAJ-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.7±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R*,4R*)-3,4-dibenzyl-3-phenylselanyl-γ-butyrolactone 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-(+/-)-4-benzyl-3-benzylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  3-Phenylselanylfuran-2（5 H）-one：木酚素合成中的通用构建基块。3,4-二苄基γ-丁内酯的新方法

  摘要：

  现成的3-苯基硒基呋喃-2（5 H）-一通过有机铜试剂进行串联共轭加成-烷基化，以良好的收率和非对映选择性提供3,4-二取代的-3-苯基硒基-γ-丁内酯，可以将其转化为天然存在的化合物，例如木脂素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00721-8

文献信息

• α-Diethoxyphosphinyl-γ-butenolide, a Versatile Reagent for the Synthesis of α,β-Difunctionalized γ-Lactones
  作者：Toru Minami、Yoshiyuki Kitajima、Tsuguhiko Chikugo

  DOI：10.1246/cl.1986.1229

  日期：1986.7.5

  phenylselenenylation of an α-diethoxyphosphinyl-γ-butyrolactone carbanion and subsequent oxidative elimination of the phenylseleno residue. The butenolide 2 underwent the Michael addition of various nucleophiles to generate the phosphoryl-stabilized carbanions, which reacted with carbonyl compounds to give α,β-difunctionalized γ-butyrolactones, lignans, and a γ-butyrolactohe annelated compound.

  α-二乙氧基膦酰基-γ-丁烯内酯 (2) 通过 α-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯碳负离子的苯基硒基化和随后苯硒基残基的氧化消除以良好的收率合成。丁烯内酯 2 经历了各种亲核试剂的迈克尔加成以生成磷酰基稳定的碳负离子，其与羰基化合物反应生成 α,β-双官能化 γ-丁内酯、木脂素和 γ-丁内酯退火化合物。
• Preparation of E- and Z-α-arylidene-γ-butyrolactones from Z-α-stannylmethylene-γ-butyrolactones: stereoselective synthesis of (±)-savinin and (±)-gadain
  作者：Eun Lee、Chang Uk Hur、Young Chun Jeong、Young Ho Rhee、Moon Ho Chang

  DOI：10.1039/c39910001314

  日期：——

  E-α-Arylidene-γ-butyrolactones were prepared by the radical addition–elimination reaction of Z-α-stannylmethylene-γ-butyrolactones, whereas the palladium(0) catalysed cross-coupling reaction of the same substrates afforded Z-α-arylidene-γ-butyrolactones.

  E-α-芳基亚甲基-γ-丁内酯是通过Z-α-锡亚甲基-γ-丁内酯的自由基加成-消除反应制备的，而钯（0）催化相同底物的交叉偶联反应则产生了Z-α-芳基亚甲基-γ-丁内酯。