Boc-Val-Δ-Phe-Ile-OMe | 583879-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Δ-Phe-Ile-OMe
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[[(Z)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]pentanoate
• CAS: 583879-55-4
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₆
• 分子量: 489.612
• InChiKey: SWDBCZCDHWWDNY-UFEXMGJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 Boc-Val-Δ-Phe-Ile-OMe 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到Val-ΔPhe-Ile-OMe trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  具有 α,β-脱氢残基的肽的设计：四肽 Z-ΔVal-Val-ΔPhe-Ile-Ome 的合成、晶体结构和分子构象

  摘要：

  摘要 这是第一个设计的具有支链 β-碳 ΔVal 和 ΔPhe 残基组合的肽。在溶液相中合成肽 Z-ΔVal-Val-ΔPhe-Ile-Ome。通过在 25°C 下从其在丙酮-水混合物中的溶液缓慢蒸发来生长单晶。晶体属于正交空间群 P 2 1 2 1 2 1，a =12.513(2) A, b =15.904(5) A, c =17.686(2) A 和 Z =4。结构通过直接方法确定，并通过最小二乘法细化至 R 因子为 0.082。该肽采用3 10 -螺旋构象，具有两个分子内氢键( i +3→ i )，涉及苯甲氧基的羰基氧原子和ΔPhe和Ile的ΔVal和NH基团，距离为2.764(6)和3.047(7) A ， 分别。结构测定表明，尽管在（ i +2）和（ i +2 ）处存在不利的分支β-碳残基Val和Ile，但在（ i +1）位置具有ΔVal并且在（ i +3）位置具有ΔPhe的四肽采用折叠构象i

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00200-x
• 作为产物：
  描述：

  β-hydroxyphenylalanine 在 N-甲基吗啉 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 107.33h， 生成 Boc-Val-Δ-Phe-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  具有 α,β-脱氢残基的肽的设计：四肽 Z-ΔVal-Val-ΔPhe-Ile-Ome 的合成、晶体结构和分子构象

  摘要：

  摘要 这是第一个设计的具有支链 β-碳 ΔVal 和 ΔPhe 残基组合的肽。在溶液相中合成肽 Z-ΔVal-Val-ΔPhe-Ile-Ome。通过在 25°C 下从其在丙酮-水混合物中的溶液缓慢蒸发来生长单晶。晶体属于正交空间群 P 2 1 2 1 2 1，a =12.513(2) A, b =15.904(5) A, c =17.686(2) A 和 Z =4。结构通过直接方法确定，并通过最小二乘法细化至 R 因子为 0.082。该肽采用3 10 -螺旋构象，具有两个分子内氢键( i +3→ i )，涉及苯甲氧基的羰基氧原子和ΔPhe和Ile的ΔVal和NH基团，距离为2.764(6)和3.047(7) A ， 分别。结构测定表明，尽管在（ i +2）和（ i +2 ）处存在不利的分支β-碳残基Val和Ile，但在（ i +1）位置具有ΔVal并且在（ i +3）位置具有ΔPhe的四肽采用折叠构象i

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00200-x