1-(3-Bromopropyl)-2-(phenylsulfinyl)-1H-indole | 169891-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Bromopropyl)-2-(phenylsulfinyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-1-(3-bromopropyl)indole
• CAS: 169891-08-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNOS
• 分子量: 362.29
• InChiKey: QIBKUHWESGJPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromopropyl)-2-(phenylsulfinyl)-1H-indole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1H-吡咯并[1,2-a]吲哚,2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基取代反应：融合[1,2- a ]吲哚的新方法

  摘要：

  描述了一种熔融[1,2- a ]吲哚25、26和27的新方法；该合成是基于一种新颖的分子内自由基环化反应，该反应涉及使用砜，硫化物和亚砜取代的吲哚进行ipso取代。提出了方法范围和限制的一些更一般的方面，包括29和30的乙烯基和芳基自由基环化。还讨论了使用取代的二氢吲哚和苯胺衍生物35和37的研究。

  DOI：

  10.1039/p19960000675
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1H-indole 在 Oxone 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(3-Bromopropyl)-2-(phenylsulfinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基取代反应：融合[1,2- a ]吲哚的新方法

  摘要：

  描述了一种熔融[1,2- a ]吲哚25、26和27的新方法；该合成是基于一种新颖的分子内自由基环化反应，该反应涉及使用砜，硫化物和亚砜取代的吲哚进行ipso取代。提出了方法范围和限制的一些更一般的方面，包括29和30的乙烯基和芳基自由基环化。还讨论了使用取代的二氢吲哚和苯胺衍生物35和37的研究。

  DOI：

  10.1039/p19960000675

文献信息

• Novel intramolecular radical displacement reactions of 2-indolyl aryl sulfides and sulfoxides
  作者：Stephen Caddick、Karim Aboutayab、Robert I. West

  DOI：10.1039/c39950001353

  日期：——

  A novel radical substitution reaction is described; the reaction involves the intramolecular addition of carbon-centred radicals to aryl sulfoxide and aryl sulfide substituted indoles.

  描述了一种新颖的自由基取代反应。该反应涉及将碳中心自由基分子内加成到芳基亚砜和芳基硫醚取代的吲哚中。