p-tolyl O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 1191081-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-5-benzoyloxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1191081-73-8
• 化学式: C₄₉H₄₆Cl₃NO₁₂S
• 分子量: 979.329
• InChiKey: BXLDZXVKTOEEFJ-PHCVROFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl (benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-(R)-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroacetylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 4-甲基苯硫氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到p-tolyl O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种透明质酸十糖的化学合成

  摘要：

  描述了使用基于预活化的化学选择性糖基化策略的透明质酸十糖的化学合成。由于糖基化和去保护的难度增加，大寡糖的组装通常具有挑战性。事实上，以前用于透明质酸六糖合成的相同结构单元未能产生所需的十糖。经过大量实验，成功构建了十糖主链，二糖构建块的总产率为 37%。三氯乙酰基用作葡糖胺单元的氮保护基团，发现添加 TMSOTf 对抑制三氯甲基恶唑啉副产物的形成和实现高糖基化产率至关重要。对于脱保护，1 H NMR 可以去除所有碱不稳定的保护基团，这有助于生成完全脱保护的 HA 十糖。

  DOI：

  10.1021/jo9016925
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl (benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-(R)-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroacetylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以90%的产率得到p-tolyl O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种透明质酸十糖的化学合成

  摘要：

  描述了使用基于预活化的化学选择性糖基化策略的透明质酸十糖的化学合成。由于糖基化和去保护的难度增加，大寡糖的组装通常具有挑战性。事实上，以前用于透明质酸六糖合成的相同结构单元未能产生所需的十糖。经过大量实验，成功构建了十糖主链，二糖构建块的总产率为 37%。三氯乙酰基用作葡糖胺单元的氮保护基团，发现添加 TMSOTf 对抑制三氯甲基恶唑啉副产物的形成和实现高糖基化产率至关重要。对于脱保护，1 H NMR 可以去除所有碱不稳定的保护基团，这有助于生成完全脱保护的 HA 十糖。

  DOI：

  10.1021/jo9016925
• 作为试剂：
  描述：

  p-tolyl (benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-(R)-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroacetylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-甲基苯硫氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 p-tolyl O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2-trichloromethyl O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano-[2,1-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  一种透明质酸十糖的化学合成

  摘要：

  描述了使用基于预活化的化学选择性糖基化策略的透明质酸十糖的化学合成。由于糖基化和去保护的难度增加，大寡糖的组装通常具有挑战性。事实上，以前用于透明质酸六糖合成的相同结构单元未能产生所需的十糖。经过大量实验，成功构建了十糖主链，二糖构建块的总产率为 37%。三氯乙酰基用作葡糖胺单元的氮保护基团，发现添加 TMSOTf 对抑制三氯甲基恶唑啉副产物的形成和实现高糖基化产率至关重要。对于脱保护，1 H NMR 可以去除所有碱不稳定的保护基团，这有助于生成完全脱保护的 HA 十糖。

  DOI：

  10.1021/jo9016925

文献信息

• Chemical Synthesis of a Hyaluronic Acid Decasaccharide
  作者：Xiaowei Lu、Medha N. Kamat、Lijun Huang、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/jo9016925

  日期：2009.10.16

  The chemical synthesis of a hyaluronic acid decasaccharide using the preactivation-based chemoselective glycosylation strategy is described. Assembly of large oligosaccharides is generally challenging due to the increased difficulties in both glycosylation and deprotection. Indeed, the same building blocks previously employed for hyaluronic acid hexasaccharide syntheses failed to yield the desired

  描述了使用基于预活化的化学选择性糖基化策略的透明质酸十糖的化学合成。由于糖基化和去保护的难度增加，大寡糖的组装通常具有挑战性。事实上，以前用于透明质酸六糖合成的相同结构单元未能产生所需的十糖。经过大量实验，成功构建了十糖主链，二糖构建块的总产率为 37%。三氯乙酰基用作葡糖胺单元的氮保护基团，发现添加 TMSOTf 对抑制三氯甲基恶唑啉副产物的形成和实现高糖基化产率至关重要。对于脱保护，1 H NMR 可以去除所有碱不稳定的保护基团，这有助于生成完全脱保护的 HA 十糖。