methyl 1-allyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1012081-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-allyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-prop-2-enyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 1012081-62-7
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: HYWMTZKFMDXFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 丙炔酸甲酯 在 copper(II) sulfate 、 DL-脯氨酸 sodium azide 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以9%的产率得到methyl 1-allyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物小分子文库的合成及抗菌活性。

  摘要：

  使用已知的一锅法从有机卤化物和末端炔烃开始，制备了一个简单的1,4-二取代的1,2,3-三唑简单库。然后测试这些化合物对正常和耐药金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.111

文献信息

• Synthesis and antibiotic activity of a small molecules library of 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Marie Aufort、Jean Herscovici、Pascale Bouhours、Nicole Moreau、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.111

  日期：2008.2

  A small library of simple 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was prepared using a known one-pot procedure starting from organic halides and terminal alkynes. The compounds were then tested for their antibacterial activity against normal and resistant species of Staphylococcus aureus.

  使用已知的一锅法从有机卤化物和末端炔烃开始，制备了一个简单的1,4-二取代的1,2,3-三唑简单库。然后测试这些化合物对正常和耐药金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• Immobilized copper(II) on nitrogen-rich polymer-entrapped Fe₃O₄nanoparticles: a highly loaded and magnetically recoverable catalyst for aqueous click chemistry
  作者：Nasrin Zohreh、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi、Craig Bennett

  DOI：10.1002/aoc.3398

  日期：2016.2

  magnetic copper catalyst was prepared via anchoring of copper sulfate onto multi‐layered poly(2‐dimethylaminoethyl acrylamide)‐coated magnetic nanoparticles and was characterized using various techniques. The catalyst was found to be active, effective and selective for one‐pot three‐component reaction of alkyl halide, sodium azide and alkyne, known as copper‐catalyzed click synthesis of 1,2,3‐triazoles. As

  通过将硫酸铜锚固在多层聚（2-二甲基氨基乙基丙烯酰胺）涂层的磁性纳米颗粒上制备了一种非均相磁性铜催化剂，并使用多种技术对其进行了表征。发现该催化剂对烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃的一锅三组分反应具有活性，有效和选择性，这被称为1,2,3-三唑的铜催化点击合成。发现在最佳条件下低至0.3mol％的催化剂是有效的。催化剂也可以循环使用多达7次，而不会显着降低活性。热稳定性，催化剂上铜的高负载量，烷基/苄基/烯丙基溴/氯化物和烷基/芳基末端炔烃的多样性，无需分离叠氮化物中间体，且产品收率好至极好，使该过程非常经济。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.