5(3)-(2-bromo-4-fluoroanilino)-3(5)-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole | 1185994-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5(3)-(2-bromo-4-fluoroanilino)-3(5)-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: N-(2-bromo-4-fluorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 1185994-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrF₂N₃
• 分子量: 350.165
• InChiKey: RDDNGJLMXSXNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(3)-(2-bromo-4-fluoroanilino)-3(5)-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-7-fluoro-4H-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Routes to Pyrazolo[3,4-b]indoles and Pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via Palladium- and Copper-Catalyzed Intramolecular C−C and C−N Bond Formation

  摘要：

  Efficient synthetic routes to pyrazolo[3,4-b]indoles and pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via intramolecular palladium- and copper-catalyzed cyclization of 1-aryl/1-unsubstituted 5-(2-bromoanilino)-pyrazole precursors via intramolecular C-C and C-N bond formation have been reported.

  DOI：

  10.1021/jo901309t
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-4-fluoroanilino)-1-(4-fluorophenyl)-3-(methylthio)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以86%的产率得到5(3)-(2-bromo-4-fluoroanilino)-3(5)-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Routes to Pyrazolo[3,4-b]indoles and Pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via Palladium- and Copper-Catalyzed Intramolecular C−C and C−N Bond Formation

  摘要：

  Efficient synthetic routes to pyrazolo[3,4-b]indoles and pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via intramolecular palladium- and copper-catalyzed cyclization of 1-aryl/1-unsubstituted 5-(2-bromoanilino)-pyrazole precursors via intramolecular C-C and C-N bond formation have been reported.

  DOI：

  10.1021/jo901309t

文献信息

• Efficient Routes to Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]indoles and Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]benzimidazoles via Palladium- and Copper-Catalyzed Intramolecular C−C and C−N Bond Formation
  作者：Sarvesh Kumar、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo901309t

  日期：2009.9.18

  Efficient synthetic routes to pyrazolo[3,4-b]indoles and pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via intramolecular palladium- and copper-catalyzed cyclization of 1-aryl/1-unsubstituted 5-(2-bromoanilino)-pyrazole precursors via intramolecular C-C and C-N bond formation have been reported.