Methyl 2-O-methyl-L-fucopyranoside | 29836-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-methyl-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-5,6-dimethoxy-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 29836-35-9
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: ZIRPXMSHWUAJJI-YGTNYZLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-methyl-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 Methyl 3-O-<3-O-(3-O-allyl-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,4-二-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷和甲基2,4-二-O-甲基-3- O- [2-O-甲基-3-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷：酚类的二糖和三糖片段堪萨斯分枝杆菌的糖脂。

  摘要：

  描述了标题糖苷的合成。关键的O-糖基化是在三氟化硼醚化物的存在下以高度的α-选择性进行的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84070-9