ethyl-8-quinoline sulfonate | 313996-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl-8-quinoline sulfonate
• 英文别名: ethyl quinoline-8-sulfonate；quinoline-8-sulfonic acid ethyl ester；Chinolin-8-sulfonsaeure-aethylester；Ethyl 8-quinolinesulfonate
• CAS: 313996-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: DOUJUESPGUUHMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-8-quinoline sulfonate 生成 乙烯 、 喹啉-8-磺酸
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶和8-喹啉磺酸酯的气相热解反应

  摘要：

  对于每种化合物，2-吡啶磺酸和 8-喹啉磺酸的酯的气相热消除反应速率已在至少 50° 范围内测量。一级：二级酯在 500 K 下一级单分子分解的相对速率表明，CO 键断裂在动力学上比 CH 键断裂更显着，导致碳阳离子特征的过渡态。这与稳定碳正离子中心的 2-吡啶的 2-对甲氧基苯乙基和 8-喹啉磺酸酯中的甲氧基取代基提供的给电子效应一致。© 2000 John Wiley & Sons, Inc. Int J Chem Kinet 32​​: 771–775, 2000

  DOI：

  10.1002/1097-4601(2000)32:12<771::aid-kin4>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酸 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl-8-quinoline sulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳族磺酸盐和磺酰胺的微笑型自由基重排：芳基乙醇和芳基乙胺的合成。

  摘要：

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b303728b

文献信息

• 盐酸法舒地尔具有基因毒性的杂质制备方法
  申请人：湖南增达生物科技有限公司

  公开号：CN111153856A

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明包括两个方面，一是盐酸法舒地尔具有基因毒性的杂质制备方法，其具体包括盐酸法舒地尔杂质5‑异喹啉磺酸甲酯、5‑异喹啉磺酸乙酯、8‑异喹啉磺酸甲酯、8‑异喹啉磺酸乙酯、5‑喹啉磺酸甲酯、5‑喹啉磺酸乙酯、8‑喹啉磺酸甲酯、8‑喹啉磺酸乙酯的制备:首先以异喹啉磺酸或喹啉磺酸为起始原料与氯化亚砜形成异喹啉磺酰氯盐酸盐或喹啉磺酰氯盐酸盐，然后再分别与甲醇、乙醇反应生成对应的盐酸法舒地尔甲酯、乙酯杂质。二是由于喹啉磺酸甲酯与乙酯稳定性较差，容易重排，分解，本发明提供了一种合成盐酸法舒地尔具有基因毒性的杂质高纯度的方法。
• Visible-Light Photocatalyzed <i>peri</i>-(3 + 2) Cycloadditions of Quinolines
  作者：Peter Bellotti、Torben Rogge、Fritz Paulus、Ranjini Laskar、Nils Rendel、Jiajia Ma、K. N. Houk、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.2c05687

  日期：2022.8.31

  Cycloaddition reactions─epitomized by the Diels–Alder reaction─offer an arguably unmatched springboard for achieving chemical complexity, often with excellent selectivity, in a modular single step. We report the synthesis of aza-acenaphthenes in a single step by an unprecedented formal peri-(3 + 2) cycloaddition of simple quinolines with alkynes. A commercially available iridium complex exerts a dual

  以 Diels-Alder 反应为代表的环加成反应为在模块化的单一步骤中实现化学复杂性提供了无可比拟的跳板，通常具有出色的选择性。我们通过前所未有的正式实验报告一步合成氮杂苊-(3 + 2) 简单的喹啉与炔烃的环加成。市售的铱络合物发挥光敏剂和光氧化还原催化剂的双重作用，促进环化/重芳构化级联。最初的能量转移阶段导致苊骨架，而随后的氧化还原穿梭步骤导致芳构化。我们将该技术应用于 8-取代的喹啉和菲咯啉，它们可以与末端和内部炔烃顺利反应，具有出色的区域和非对映选择性。密度泛函理论计算揭示了该过程相互交织的 EnT/SET 特性，并为合成新的氮杂苊提供了指导设计原则。
• Claus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 37, p. 260
  作者：Claus

  DOI：——

  日期：——
• Claus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 55, p. 229
  作者：Claus

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Steinitz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 282, p. 117 Anm.
  作者：Claus、Steinitz

  DOI：——

  日期：——