8-chloro-3-methyl-6-(4-nitrophenyl)-11H-1,2,4-triazolo[4,5-c][2,3]benzodiazepine | 220445-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-3-methyl-6-(4-nitrophenyl)-11H-1,2,4-triazolo[4,5-c][2,3]benzodiazepine
• CAS: 220445-32-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 353.768
• InChiKey: JIZWCLXQUMNLGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3-methyl-6-(4-nitrophenyl)-11H-1,2,4-triazolo[4,5-c][2,3]benzodiazepine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-(8-chloro-3-methyl-11H-[1,2,4]triazolo[4,3-c][2,3]benzodiazepin-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型非竞争性AMPA拮抗剂。

  摘要：

  合成了在3和4型以及5和6型环系统的七元部分上与唑环稠合的新的卤素原子取代的2,3-苯并二氮杂卓衍生物。发现苯环中的氯，二氯和溴取代以及二氮杂环上的咪唑环缩合可以成功取代众所周知的分子GYKI 52466（1）和GYKI 53773（2）中的亚甲二氧基。 3-乙酰-4-甲基的结构特征分别为2，保留了原始分子的高活性AMPA拮抗剂特征。从活性最高的化合物（3b，i）中选择了3b（GYKI 47261）进行详细研究。3b揭示了一个极好的，广谱抗惊厥活性，可对抗电击和不同化学惊厥剂引起的癫痫发作，表明可能具有抗癫痫作用。发现3b在局灶性局部缺血的瞬态模型中具有很高的活性，可预测人类中风的治疗价值。3b还逆转了MPTP对多巴胺的消耗作用，并拮抗了氧代苯丙氨酸诱发的小鼠震颤，表明其潜在的抗帕金森活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00133-4
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-1-(4-nitrophenyl)-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-thione 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-chloro-3-methyl-6-(4-nitrophenyl)-11H-1,2,4-triazolo[4,5-c][2,3]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型非竞争性AMPA拮抗剂。

  摘要：

  合成了在3和4型以及5和6型环系统的七元部分上与唑环稠合的新的卤素原子取代的2,3-苯并二氮杂卓衍生物。发现苯环中的氯，二氯和溴取代以及二氮杂环上的咪唑环缩合可以成功取代众所周知的分子GYKI 52466（1）和GYKI 53773（2）中的亚甲二氧基。 3-乙酰-4-甲基的结构特征分别为2，保留了原始分子的高活性AMPA拮抗剂特征。从活性最高的化合物（3b，i）中选择了3b（GYKI 47261）进行详细研究。3b揭示了一个极好的，广谱抗惊厥活性，可对抗电击和不同化学惊厥剂引起的癫痫发作，表明可能具有抗癫痫作用。发现3b在局灶性局部缺血的瞬态模型中具有很高的活性，可预测人类中风的治疗价值。3b还逆转了MPTP对多巴胺的消耗作用，并拮抗了氧代苯丙氨酸诱发的小鼠震颤，表明其潜在的抗帕金森活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00133-4