methyl (5Z,9β,11α,13E,15S)-9-<(methylsulfonyl)oxy>-11,15-bis-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prosta-5,13-dien-1-oate | 64868-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,9β,11α,13E,15S)-9-<(methylsulfonyl)oxy>-11,15-bis-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prosta-5,13-dien-1-oate
• 英文别名: methyl (5Z,9β,11α,13E,15S)-9-[(methylsulfonyl)oxy]-11,15-bis-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]prosta-5,13-dien-1-oate
• CAS: 64868-57-1
• 化学式: C₃₂H₅₄O₉S
• 分子量: 614.841
• InChiKey: CRHYOAOQCUUNMD-YSCNYZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,9β,11α,13E,15S)-9-<(methylsulfonyl)oxy>-11,15-bis-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prosta-5,13-dien-1-oate 在 双氧水 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl <5Z,6(S),9α,11α,13E,15S>-6,9-epithio-11,15-dihydroxyprosta-5,13-dien-1-oate S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5Z)- and (5E)-6,9-thiaprostacyclins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a036
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2R,3R,5R)-5-Hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到methyl (5Z,9β,11α,13E,15S)-9-<(methylsulfonyl)oxy>-11,15-bis-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prosta-5,13-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5Z)- and (5E)-6,9-thiaprostacyclins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a036

文献信息

• Organoselenium-based synthesis of sulfur-containing prostacyclins
  作者：K. C. Nicolaou、W. E. Barnette、R. L. Magolda

  DOI：10.1021/ja00402a038

  日期：1981.6