methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside | 64526-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8aR)-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 64526-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: BSNZCQYYPZUCSP-DHJGZQIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-4,6-dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the c19-c29 aliphatic segment of rifamycin s from d-glucose by the chiron approach

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82415-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the c19-c29 aliphatic segment of rifamycin s from d-glucose by the chiron approach

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82415-7

文献信息

• Efficient routes to pyranosidic homologated conjugated enals and dienes from monosaccharides
  作者：J. Cristóbal López、Eric Lameignère、Catherine Burnouf、María de los Angeles Laborde、Alberto A. Ghini、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87245-8

  日期：1993.8

  have been designed in the context of the preparation of useful chiral building blocks from monosaccharides. Addition of vinylmagnesium bromide onto ulose , followed by acetal ring opening; benzoate protection at C-4 and C-6; and dehydration of the tertiary hydroxyl group, mediated by thionyl chloride, reveals to be a straigthforward route to diene . Analogous dehydration on conformationally rigid was

  在由单糖制备有用的手性结构单元的背景下，已经设计了三种用于获得B型和D型吡喃二烯的新方法和同系的共轭烯醛A。将乙烯基溴化镁加到蔗糖上，然后缩醛开环；C-4和C-6的苯甲酸酯保护; 由亚硫酰氯介导的叔羟基的脱水反应是二烯的直接反应。构象刚性上的类似脱水不是区域选择性的，并以1：1的比例提供异构二烯。在锁定的2,3-脱水吡喃糖上添加2-lithio-1,3二噻烷和接着S的散开，S-缩醛部分有效地导致了同系化α-enals ，，，和，并因此二烯，，并通过维悌希亚甲基化。最后α-烷氧基乙烯基醚，制备或者通过α -烷氧基- uloses的Wittig-Horner反应，或通过杂共轭enals，在良好的给予优异的产率pyranosidicα-enals的Diels-Alder反应，，，，和与治疗吡啶中的盐酸吡啶鎓盐或乙酸-水（4：1）的混合物。
• A short route to 2-C-alkyl-2-deoxy-sugars from D-mannose
  作者：Yves Chapleur

  DOI：10.1039/c39830000141

  日期：——

  The lithium enolate (2), readily obtained from the D-mannose derivative (1) at low temperature, reacts with electrophilic reagents in a tetrahydrofuran–hexamethylphosphoric triamide mixture, providing a short rout to 2-C-alkyl sugars; the subsequent enolization–alkylation creates a chiral quaternary carbon centre.

  在低温下容易从D-甘露糖衍生物（1）获得的烯醇酸锂（2）在四氢呋喃-六甲基磷酸三酰胺混合物中与亲电试剂反应，提供了2- C-烷基糖类的短馏分；随后的烯化-烷基化反应形成手性季碳中心。
• ROCHEROLLE, VALENTINE;LOPEZ, J. CRISTOBAL;OLESKER, ALAIN;LUKACS, GABOR, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 429-441
  作者：ROCHEROLLE, VALENTINE、LOPEZ, J. CRISTOBAL、OLESKER, ALAIN、LUKACS, GABOR

  DOI：——

  日期：——
• ROCHEROLLE, VALENTINE;OLESKER, ALAIN;LUKACS, GABOR, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 1393-1397
  作者：ROCHEROLLE, VALENTINE、OLESKER, ALAIN、LUKACS, GABOR

  DOI：——

  日期：——