para-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1056475-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: para-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-Ph(4-OMe)；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 1056475-98-9
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₂
• 分子量: 1079.3
• InChiKey: PZMGKXXBJGLSAE-PKEFTZNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到para-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reagent switchable stereoselective β(1,2) mannoside mannosylation: OH-2 of mannose is a privileged acceptor

  摘要：

  利用一种直接的全苄基硫代糖苷供体对甘露糖苷的 OH-2 进行高δ-严格选择性（>9:1）甘露糖基化的新条件的发现，使δ-甘露糖基寡糖（包括病原体肺炎克雷伯氏菌 O5 抗原的重复三糖基团）的组装成为可能。

  DOI：

  10.1039/b803999m