2-chloro-4-nitrobenzene-2,3,4-triacetyl-α-L-fucoside | 157843-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrobenzene-2,3,4-triacetyl-α-L-fucoside
• 英文别名: alpha-L-Galactopyranoside, 2-chloro-4-nitrophenyl 6-deoxy-, 2,3,4-triacetate；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 157843-42-0
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₁₀
• 分子量: 445.811
• InChiKey: LSRSCMJOWCZEJR-MFOCEMHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-nitrobenzene-2,3,4-triacetyl-α-L-fucoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-氯-4-硝基苯-alpha-L-岩藻糖苷
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-4-硝基苯-α-L-岩藻糖苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氯‑4‑硝基苯‑α‑L‑岩藻糖苷的制备方法，属于体外诊断领域。本发明以L‑岩藻糖为起始原料，通过乙酰化反应，制得1,2,3,4‑四乙酰基‑α‑L‑岩藻糖，再与2‑氯‑4‑硝基苯酚发生糖苷化反应，制得2‑氯‑4‑硝基苯‑2,3,4‑三乙酰基‑α‑L‑岩藻糖苷，其中，所述催化剂选择三氟甲磺酸三甲基硅酯或三氟化硼乙醚；最后进行脱乙酰基反应，制得2‑氯‑4‑硝基苯‑α‑L‑岩藻糖苷。本发明方法反应路线较短，通过三步反应制得最终产品；且以L‑岩藻糖为原料，起始原料价格相对便宜，2‑氯‑4‑硝基苯酚用量明显减少；后处理过程简单且反应重现性好，可实现工业化生产。

  公开号：

  CN113480584A
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-chloro-4-nitrobenzene-2,3,4-triacetyl-α-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-4-硝基苯-α-L-岩藻糖苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氯‑4‑硝基苯‑α‑L‑岩藻糖苷的制备方法，属于体外诊断领域。本发明以L‑岩藻糖为起始原料，通过乙酰化反应，制得1,2,3,4‑四乙酰基‑α‑L‑岩藻糖，再与2‑氯‑4‑硝基苯酚发生糖苷化反应，制得2‑氯‑4‑硝基苯‑2,3,4‑三乙酰基‑α‑L‑岩藻糖苷，其中，所述催化剂选择三氟甲磺酸三甲基硅酯或三氟化硼乙醚；最后进行脱乙酰基反应，制得2‑氯‑4‑硝基苯‑α‑L‑岩藻糖苷。本发明方法反应路线较短，通过三步反应制得最终产品；且以L‑岩藻糖为原料，起始原料价格相对便宜，2‑氯‑4‑硝基苯酚用量明显减少；后处理过程简单且反应重现性好，可实现工业化生产。

  公开号：

  CN113480584A

文献信息

• 一种制备2，3，4-三乙酰基-1-(2-氯-4-硝基-苯基)-alpha-L岩藻吡喃糖苷的方法
  申请人：宁波美康生物科技股份有限公司

  公开号：CN106397499A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及化学合成领域，具体公开了一种制备2,3,4‑三乙酰基‑1‑(2‑氯‑4‑硝基‑苯基)‑alpha‑L岩藻吡喃糖苷的方法，包括以下步骤：以四乙酰化岩藻糖和2‑氯‑4‑硝基‑苯酚为起始原料，以含有磷酰基配位功能化离子液体为反应介质，以路易士酸为催化剂，在微波辐照下，进行糖苷化反应制备得到2,3,4‑三乙酰基‑1‑(2‑氯‑4‑硝基‑苯基)‑alpha‑L‑岩藻吡喃糖苷。本发明的起始原料相对便宜，合成手段简单、快速，所用的功能化离子液体可以重复使用，大大降低成本。