1-(5-脱氧-beta-D-呋喃己糖基)胞嘧啶 | 55085-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: 1-(5-脱氧-beta-D-呋喃己糖基)胞嘧啶
• 英文名称: homocytidine
• 英文别名: 1-(5-Desoxy-β-D-ribo-hexafuranosyl)cytosin；4-amino-1-(β-D-5-deoxy-allofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-hydroxyethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 55085-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: LJBKDGZXUROQIV-ZOQUXTDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-脱氧-beta-D-呋喃己糖基)胞嘧啶 在 碳酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以49%的产率得到1-(5-deoxy-β-D-arabino-hexofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖基-呋喃糖基）胞嘧啶的合成

  摘要：

  摘要1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖-呋喃糖基）胞嘧啶（4'-homoara-C）（11）是抗白血病药物ara-C（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）的较高同源物。由两条独立的路线准备。第一个涉及通过碳酸二苯酯技术反转d-核糖差向异构体（1-（5-脱氧-β-d-核糖-六呋喃糖基）胞嘧啶，4'-高胞苷）的C-2'构型；通过将三氟乙酸碘抗马氏化学加成到5，6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-的双键上，获得4'-高胞嘧啶的5-deoxy-d-d-核糖-呋喃糖基部分。 3-O-对甲苯磺酰基-α-d-核糖-hex-5-烯呋喃糖和减少的碘化物。在第二种方法中，5-deoxy-1 将2-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-β-d-二甲苯基-六呋喃糖乙酰化并与4-乙酰基-N-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶缩合，然后通过2'进行碱处理，得到11 3'-脱水中间体。11的结构，特别是在C-2'处的构型，由其1 H-和13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84009-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(O2-acetyl-O3,O6-dibenzoyl-β-D-ribo-5-deoxy-hexofuranosyl)-4-acetylamino-1H-pyrimidin-2-one 以84%的产率得到1-(5-脱氧-beta-D-呋喃己糖基)胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖基-呋喃糖基）胞嘧啶的合成

  摘要：

  摘要1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖-呋喃糖基）胞嘧啶（4'-homoara-C）（11）是抗白血病药物ara-C（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）的较高同源物。由两条独立的路线准备。第一个涉及通过碳酸二苯酯技术反转d-核糖差向异构体（1-（5-脱氧-β-d-核糖-六呋喃糖基）胞嘧啶，4'-高胞苷）的C-2'构型；通过将三氟乙酸碘抗马氏化学加成到5，6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-的双键上，获得4'-高胞嘧啶的5-deoxy-d-d-核糖-呋喃糖基部分。 3-O-对甲苯磺酰基-α-d-核糖-hex-5-烯呋喃糖和减少的碘化物。在第二种方法中，5-deoxy-1 将2-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-β-d-二甲苯基-六呋喃糖乙酰化并与4-乙酰基-N-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶缩合，然后通过2'进行碱处理，得到11 3'-脱水中间体。11的结构，特别是在C-2'处的构型，由其1 H-和13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84009-9