2'-O-acetyl-3-O-descladinosyl-6,12-di-O-allyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A | 1263291-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-3-O-descladinosyl-6,12-di-O-allyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A
• CAS: 1263291-46-8
• 化学式: C₃₇H₆₄N₂O₁₁
• 分子量: 712.922
• InChiKey: KGHWWJRRORLYNX-ZEOIZOQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  162.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-3-O-descladinosyl-6,12-di-O-allyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A 在 三氟乙酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  15元8a-和9a-azahomoerythromycin A缩酮和喹诺酮类的新型杂种作为有效的抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的6-O-取代和6,12-二-O-取代的8a-氮杂-8a-红霉素A和9a-氮杂-9a-红霉素A酮醇化物，并评估了其对一组抗菌肽的体外抗菌活性。代表性的红霉素易感和抗红霉素的测试菌株。还合成了另一系列的基于14元红霉素肟支架的酮缩酮，与15元氮杂红霉素类似物相比，它们具有抗菌活性。一般而言，结构活性研究表明，与9a-azahomoerythromycin系列中相应的15元类似物相比，14元酮化物显示出良好的抗菌活性。但是，在8a-azahomoerythromycin系列中，B）抗性革兰氏阳性病原体以及挑剔的革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并且对金黄色葡萄球菌的组成型MLS B耐药菌株显示出前所未有的体外活性。此外，它们还代表了针对抗革兰氏阴性病原体流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌的泰利霉素（2）和cethromycin（3）的改良。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.024
• 作为产物：
  描述：

  3-O-descladinosyl-6,12-di-O-allyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-O-acetyl-3-O-descladinosyl-6,12-di-O-allyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  15元8a-和9a-azahomoerythromycin A缩酮和喹诺酮类的新型杂种作为有效的抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的6-O-取代和6,12-二-O-取代的8a-氮杂-8a-红霉素A和9a-氮杂-9a-红霉素A酮醇化物，并评估了其对一组抗菌肽的体外抗菌活性。代表性的红霉素易感和抗红霉素的测试菌株。还合成了另一系列的基于14元红霉素肟支架的酮缩酮，与15元氮杂红霉素类似物相比，它们具有抗菌活性。一般而言，结构活性研究表明，与9a-azahomoerythromycin系列中相应的15元类似物相比，14元酮化物显示出良好的抗菌活性。但是，在8a-azahomoerythromycin系列中，B）抗性革兰氏阳性病原体以及挑剔的革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并且对金黄色葡萄球菌的组成型MLS B耐药菌株显示出前所未有的体外活性。此外，它们还代表了针对抗革兰氏阴性病原体流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌的泰利霉素（2）和cethromycin（3）的改良。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.024