3-溴甲基-1-甲基-5-氰基吡唑 | 1454848-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-溴甲基-1-甲基-5-氰基吡唑
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-2-methylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 1454848-85-1
• 化学式: C₆H₆BrN₃
• 分子量: 200.038
• InChiKey: ISPAPOQUDBVSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴甲基-1-甲基-5-氰基吡唑 在 盐酸 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 3-[(cyclopropylamino)methyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES

  摘要：

  该发明涉及本文进一步定义的Φ式化合物及其药用盐，包括含有这些化合物和盐的药物组合物，以及它们的用途。本发明的化合物和盐抑制间变性淋巴瘤激酶（ALK）和/或EML4-ALK，并且适用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2013132376A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碳酸氢钠 、 碳酸氢铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-溴甲基-1-甲基-5-氰基吡唑
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3–((甲氨基)甲基)-1H-吡唑-5-腈的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及1‑甲基‑3‑((甲氨基)甲基)‑1H‑吡唑‑5‑腈的合成方法，即从简单易得的草酸二乙酯和丙酮为起始原料，经缩合、环化、甲基化、成酰胺、氧化、溴代、氨基化7步反应得1‑甲基‑3‑((甲氨基)甲基)‑1H‑吡唑‑5‑腈。本发明实现了抗肿瘤药物劳拉替尼(PF‑06463922)关键中间体1‑甲基‑3‑((甲氨基)甲基)‑1H‑吡唑‑5‑腈的制备，总收率可达5.7％以上，操作简单，后处理方便，耗时短，成本低，利于实现工业化。该中间体与5‑氟‑3‑甲基异苯并呋喃‑1(3H)‑酮经过氨解、取代、偶联、手性拆分等反应步骤最终合成劳拉替尼，为抗肿瘤药物劳拉替尼的合成提供了新的方法。

  公开号：

  CN109081810A

文献信息

• MACROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130252961A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention relates to compounds of formula (Φ) as further defined herein and to the pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to the uses thereof. The compounds and salts of the present invention inhibit anaplastic lymphoma kinase (ALK) and/or EML4-ALK and are useful for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及公式（Φ）的化合物，如此处进一步定义的，并涉及其药学上可接受的盐，包括含有这种化合物和盐的制药组合物，以及其用途。本发明的化合物和盐抑制无形淋巴瘤激酶（ALK）和/或EML4-ALK，并可用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症。
• Structure-based discovery and development of novel O-GlcNAcase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Xiaoli Li、Jinhe Han、Sheshurao Bujaranipalli、Jie He、Eun Young Kim、Hee Kim、Jae Hong Im、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114444

  日期：2022.8
• MACROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2822953B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• US8680111B2
  申请人：——

  公开号：US8680111B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• US9133215B2
  申请人：——

  公开号：US9133215B2

  公开（公告）日：2015-09-15