benzyl 6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside | 117371-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl 6-tosyl-D-mannopyranoside；benzyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside；benzyl 6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 117371-06-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈S
• 分子量: 424.472
• InChiKey: UGKRVULERSDYKA-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside 在 2-萘磺酸 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-6,7,8,9-tetradeoxy-α-D-manno-8-nonenopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (-)-八氢八角环素合成中有价值中间体的有效制备

  摘要：

  八氢吡喃 [3,2-b] 吡啶-6,7,8-三醇衍生物 22 的制备是一种非常有价值的中间体，在 (-)-swainsonine 的合成中，已通过应用 15 步序列起始来自 D-甘露糖，总产率为 20%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.567
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 benzyl 6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for the synthesis of ammonium 3-deoxy-D-manno-2-octulosonate (ammonium KDO) from lower monosaccharides. C-C bond construction of C6 of D-mannose via cobaloxime-mediated radical alkyl-alkenyl cross coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a017

文献信息

• The effect of heteroatom substitution of sulfur for selenium in glucosidase inhibitors on intestinal α-glucosidase activities
  作者：Razieh Eskandari、Kyra Jones、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1039/c1cc13052h

  日期：——

  The synthesis of selenium analogues of de-O-sulfonated ponkoranol, a naturally occurring sulfonium-ion glucosidase inhibitor isolated from Salacia reticulata, and their evaluation as glucosidase inhibitors against two recombinant intestinal enzymes maltase glucoamylase (MGAM) and sucrase isomaltase (SI) are described.

  本文描述了天然发生的磺酸阳离子糖苷酶抑制剂去-O-磺酸化的 ponkoranol 的硒类似物的合成，以及它们作为糖苷酶抑制剂对两种重组肠道酶——麦芽糖酶-葡萄糖淀粉酶（MGAM）和蔗糖-异麦芽糖酶（SI）的评估。
• Enzymatic/Chemical Synthesis and Biological Evaluation of Seven-Membered Iminocyclitols
  作者：Francisco Morís-Varas、Xin-Hua Qian、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja960975c

  日期：1996.1.1

  a C2 symmetry axis, and N-acetylglucosamine to a 6-acetamidoiminocyclitol. Asymmetrization of the meso azasugar was carried out by chemical means, to yield a 3-methoxy-4,5,6-trihydroxyazepane. An attempted enzymatic synthesis of the methoxy derivatives of these azasugars was unsuccessful, leading, however, to both enantiomers of 1-deoxy-2-O-methylmannojirimycin. Some of these c...

  已经通过化学酶促或化学合成获得了几种多羟基全氢氮杂。(±)-3-叠氮基-2-羟基丙醛和磷酸二羟丙酮 (DHAP) 在 DHAP 依赖性醛缩酶存在下缩合，然后用酸性磷酸酶和异构酶处理得到 6-叠氮基-6-脱氧吡喃糖，其在还原胺化后得到标题化合物。亚氨基环醇也可以通过吡喃醛糖的化学操作获得，保护为苄基糖苷或二异丙叉基醚。因此，d-半乳糖产生内消旋 3,4,5,6-四羟基全氢氮杂，d-甘露糖产生具有 C2 对称轴的衍生物，N-乙酰氨基葡萄糖产生 6-乙酰氨基亚氨基环醇。通过化学方法进行内消旋氮杂糖的不对称化，得到 3-甲氧基-4,5,6-三羟基氮杂环庚烷。对这些氮杂糖的甲氧基衍生物的酶促合成尝试未成功，但导致了 1-脱氧-2-O-甲基甘露尻霉素的两种对映异构体。其中一些...
• A Simple Glycolipid Mimic of the Phosphatidylinositol Mannoside Core from <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Inhibits Macrophage Cytokine Production
  作者：Tamim Mosaiab、Sandra Boiteux、Abu Hasanat Md Zulfiker、Ming Q. Wei、Milton J. Kiefel、Todd A. Houston

  DOI：10.1002/cbic.201800150

  日期：2018.7.16

  Glycolipids from Mycobacterium tuberculosis have a profound impact on the innate immune response of the host. Macrophage-inducible C-type lectin (Mincle) is a pattern-recognition receptor that has been shown to bind trehalose dimycolate (TDM) from the mycobacterium and instigate intracellular signalling in the immune cell. There are structural similarities between the structures of TDM and phosphatidyl

  来自结核分枝杆菌的糖脂对宿主的先天免疫反应具有深远的影响。巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种模式识别受体，已显示与分枝杆菌的海藻糖二甲酸酯（TDM）结合并促进免疫细胞内的细胞内信号传导。TDM和磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）的结构之间存在结构相似性。因此，我们假设这些后面的结构也可能以类似的方式调节免疫反应。为了测试这一点，我们合成了一系列在6位脂肪酸酯修饰的新甘露糖衍生物，并评估了糖脂处理后脂多糖（LPS）诱导下人U937巨噬细胞中炎性细胞因子的释放。
• A synthesis of ammonium 3-deoxy-(d)-manno-2-octulosonate (ammonium kdo) from (d)-mannose via cobaloxime-mediated radical alkyl-alkenyl cross coupling
  作者：Bruce P Branchaud、Mark S Meier

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85118-9

  日期：1988.1

  We report a synthesis of the ammonium salt of the 8-carbon monosaccharide 3-deoxy-(d)-manno-2-octulosonic acid (KDO) starting from (d)-mannose. The key C-C bond construction in our synthetic strategy is a novel alkyl cobaloxime mediated radical alkyl-alkenyl cross coupling of α-ethoxyacrylonitrile with an alkyl cobaloxime derivative of D-mannose. KMnO4 unmasking of the latent functionality in the

  我们报道了从（d）-甘露糖开始合成的8碳单糖3-脱氧-（d）-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）的铵盐。在我们合成策略中，关键的CC键结构是α-乙氧基丙烯腈与D-甘露糖的烷基钴肟衍生物的新型烷基钴肟介导的自由基烷基-烯基交叉偶联。揭露α-乙氧基丙烯腈部分潜在功能的KMnO 4提供了完成KDO合成所需的α-羟基酯部分。
• Reassessing the putative molecular Target(s) of potent antitubercular 2-(Alkylsulfonyl)acetamides
  作者：Dylan C. Farr、Thomas Haselhorst、Lendl Tan、Juanelle Furness、Emily Strong、I. Darren Grice、Nicholas P. West、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115983

  日期：2024.1

  antitubercular activity and significantly decrease mycolic acid levels in mycobacteria. Although these compounds were originally designed to inhibit the ketoacyl synthase domain of fatty acid synthase, structure-activity relationships and biochemical evidence do not fully support fatty acid synthase as the target. In 2004, an enzyme family involved in the activation and transfer of fatty acids as acyl-adenylates

  简单的烷基磺酰乙酰胺具有有效的抗结核活性，并显着降低分枝杆菌中的分枝菌酸水平。尽管这些化合物最初设计用于抑制脂肪酸合酶的酮脂酰合酶结构域，但结构-活性关系和生化证据并不完全支持脂肪酸合酶作为靶标。 2004年，在分枝杆菌中鉴定出一个酶家族，该酶家族参与脂肪酸作为酰基腺苷酸的激活和转移，与通用的乙酰辅酶A载体机制不同。这些由 FAdD 家族编码的脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) 在分枝菌酸的生物合成以及脂肪酸代谢中发挥着重要作用，并且在此被假设为磺酰乙酰胺的分子靶标。由于与连接酶天然底物的结构相似，人们相信这些化合物通过竞争性抑制这些高效分子靶标发挥作用。本研究的主要目的是合成磺酰乙酰胺衍生物的扩展库，以现有的结构活性关系为基础，借助分子建模验证分子机制，同时尝试探索新的结构电子等排体以用于进一步的药物设计和开发。根据假定的分子靶标对磺酰乙酰胺衍生物进行修饰，从而产生对结核分枝杆菌(H37Rv)