(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1207069-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1207069-98-4
• 化学式: C₂₄H₂₄F₁₇NO₉
• 分子量: 793.429
• InChiKey: CCNHFPQWVRROBB-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以85%的产率得到2-(perfluorooctyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Effect of Fluorous Tags on Glycosylation of Saccharide Primers in Animal Cells

  摘要：

  合成了一系列具有不同氟原子含量的氟标记糖苷引物，并将其引入小鼠黑色素瘤B16细胞中。这些引物在50 µM浓度下对细胞形态和活性没有影响。众多氟原子并未对引物进入细胞造成立体障碍，也不影响细胞酶催化的糖基化反应。乳糖苷引物经过唾液酸化，得到GM3型寡糖。另一方面，GlcNAc引物经过半乳糖基化，得到一种乳糖胺衍生物，随后该衍生物被细胞酶进一步唾液酸化，得到唾液酸化乳糖胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1409
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇 、 (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Effect of Fluorous Tags on Glycosylation of Saccharide Primers in Animal Cells

  摘要：

  合成了一系列具有不同氟原子含量的氟标记糖苷引物，并将其引入小鼠黑色素瘤B16细胞中。这些引物在50 µM浓度下对细胞形态和活性没有影响。众多氟原子并未对引物进入细胞造成立体障碍，也不影响细胞酶催化的糖基化反应。乳糖苷引物经过唾液酸化，得到GM3型寡糖。另一方面，GlcNAc引物经过半乳糖基化，得到一种乳糖胺衍生物，随后该衍生物被细胞酶进一步唾液酸化，得到唾液酸化乳糖胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1409