ethyl (2E,5S,6S)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-6-phenylhex-2-enoate | 1202366-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,5S,6S)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-6-phenylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S,6S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 1202366-17-3
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₅Si
• 分子量: 477.717
• InChiKey: JKNWXZJIGXKYDF-NBJIZQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,5S,6S)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-6-phenylhex-2-enoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到tert-butyl (2S,3S,5S)-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高取代吡咯烷立体发散合成的连续曼尼希-阿扎-迈克尔反应

  摘要：

  已经开发了通过有机催化 Mannich/aza-Michael 加成序列立体发散合成 2,3,5-三取代的吡咯烷。根据分子内氮杂-迈克尔加成中所用碱的选择，2,5-反式或2,5-顺式构型的吡咯烷以高产率和优异的非对映体比率获得。氨基和侧链羟基的选择性脱保护在不损失非对映体纯度的情况下进行。关键 aza-Michael 反应的立体发散结果是热力学与动力学控制环化的结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900787
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,5S,6S)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(hydroxymethyl)-6-phenylhex-2-enoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl (2E,5S,6S)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-6-phenylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高取代吡咯烷立体发散合成的连续曼尼希-阿扎-迈克尔反应

  摘要：

  已经开发了通过有机催化 Mannich/aza-Michael 加成序列立体发散合成 2,3,5-三取代的吡咯烷。根据分子内氮杂-迈克尔加成中所用碱的选择，2,5-反式或2,5-顺式构型的吡咯烷以高产率和优异的非对映体比率获得。氨基和侧链羟基的选择性脱保护在不损失非对映体纯度的情况下进行。关键 aza-Michael 反应的立体发散结果是热力学与动力学控制环化的结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900787

文献信息

• Sequential Mannich-Aza-Michael Reactions for the Stereodivergent Synthesis of Highly Substituted Pyrrolidines
  作者：Charlotte Enkisch、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.200900787

  日期：2009.11

  A stereodivergent synthesis of 2,3,5-trisubstituted pyrrolidines by an organocatalytic Mannich/aza-Michael addition sequence has been developed. Depending upon the choice of the base used in the intramolecular aza-Michael additions, 2,5-trans- or 2,5-cis-configured pyrrolidines were obtained in high yields and excellent diastereomeric ratios. Selective deprotection of the amino group and the side-chain

  已经开发了通过有机催化 Mannich/aza-Michael 加成序列立体发散合成 2,3,5-三取代的吡咯烷。根据分子内氮杂-迈克尔加成中所用碱的选择，2,5-反式或2,5-顺式构型的吡咯烷以高产率和优异的非对映体比率获得。氨基和侧链羟基的选择性脱保护在不损失非对映体纯度的情况下进行。关键 aza-Michael 反应的立体发散结果是热力学与动力学控制环化的结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)