Ethyl 6-[(2-chlorophenyl)methylsulfonyl]cyclohexene-1-carboxylate | 1028450-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 6-[(2-chlorophenyl)methylsulfonyl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1028450-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₄S
• 分子量: 342.843
• InChiKey: LCQQOQPWCHWRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-[(2-chlorophenyl)methylsulfonyl]cyclohexene-1-carboxylate 生成 ethyl 6-[(2-chlorobenzyl)sulfonyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate 、 ethyl 6-[(2-chlorobenzyl)sulfonyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型环己烯衍生物作为防腐剂：合成研究以及抑制NO和细胞因子的产生。

  摘要：

  为了开发防腐剂，合成了一系列环己烯衍生物并对其生物学活性进行了评估。通过对式II所示的磺酰胺间隔基部分进行修饰，发现苄基砜衍生物10a对NO的产生具有有效的抑制活性。对苄基砜衍生物III的苯环，酯部分和苄基位置进行了进一步的修饰。在这些化合物中，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a不仅显示出对NO生成的强大抑制活性，而且还对诸如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）等炎性细胞因子具有强大的抑制活性。 α）和白介素6（IL-6）在体外。此外，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a以剂量依赖性方式保护小鼠免受LPS诱导的致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-[(2-chlorobenzyl)sulfanyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以86%的产率得到Ethyl 6-[(2-chlorophenyl)methylsulfonyl]cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型环己烯衍生物作为防腐剂：合成研究以及抑制NO和细胞因子的产生。

  摘要：

  为了开发防腐剂，合成了一系列环己烯衍生物并对其生物学活性进行了评估。通过对式II所示的磺酰胺间隔基部分进行修饰，发现苄基砜衍生物10a对NO的产生具有有效的抑制活性。对苄基砜衍生物III的苯环，酯部分和苄基位置进行了进一步的修饰。在这些化合物中，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a不仅显示出对NO生成的强大抑制活性，而且还对诸如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）等炎性细胞因子具有强大的抑制活性。 α）和白介素6（IL-6）在体外。此外，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a以剂量依赖性方式保护小鼠免受LPS诱导的致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.030

文献信息

• Novel cyclohexene derivatives as anti-sepsis agents: Synthetic studies and inhibition of NO and cytokine production
  作者：Masami Yamada、Takashi Ichikawa、Masayuki Ii、Katsumi Itoh、Norikazu Tamura、Tomoyuki Kitazaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.030

  日期：2008.4.1

  of cyclohexene derivatives were synthesized and evaluated for their biological activities. Through modification of the sulfonamide spacer moiety depicted by formula II, it was found that the benzylsulfone derivative 10a had potent inhibitory activity against the production of NO. Further modifications of the phenyl ring, ester moiety, and benzyl position of benzylsulfone derivatives III were carried

  为了开发防腐剂，合成了一系列环己烯衍生物并对其生物学活性进行了评估。通过对式II所示的磺酰胺间隔基部分进行修饰，发现苄基砜衍生物10a对NO的产生具有有效的抑制活性。对苄基砜衍生物III的苯环，酯部分和苄基位置进行了进一步的修饰。在这些化合物中，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a不仅显示出对NO生成的强大抑制活性，而且还对诸如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）等炎性细胞因子具有强大的抑制活性。 α）和白介素6（IL-6）在体外。此外，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a以剂量依赖性方式保护小鼠免受LPS诱导的致死性。