tert-Butyldimethylsilyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosid | 87190-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosid
• CAS: 87190-70-3
• 化学式: C₃₂H₄₄N₄O₁₄Si
• 分子量: 736.805
• InChiKey: SRPPTJGUZUGZRR-HXRMBQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  242.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>trichloracetimidat 、 tert-Butyldimethylsilyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到tert-Butyldimethylsilyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-<(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)>-2-azido-2-desoxy-β-D-gal...
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-d-葡萄糖衍生物的Anwendung des trichloracetimidatverfahrens。粘蛋白类型的“核心区域”的von O-糖蛋白合成寡糖

  摘要：

  摘要经三氯乙腈和氢化钠处理的OH-1游离基的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-邻苯二甲酰基衍生物，在二乙醚·三氟化硼的存在下，给出了相应的O-（β-d-糖基）三氯乙亚氨酸酯。 ，用醇选择性地导致β-d-糖苷。该方法被用于从鼠型O-糖蛋白的核心区域合成寡糖。因此，β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→3）-d -GalNAc和β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc获得了p NAc- [β-d-Glc p NAc-（（1→3）]-d-GalNAc。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90772-9
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldimethyl)silyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butyldimethylsilyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Grundler, Gerhard, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 805 - 806

  摘要：

  DOI：